N,N,2-trimethyl-3,5-dinitrobenzamide | 27930-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N,2-trimethyl-3,5-dinitrobenzamide
• 英文别名: N,N-Dimethyl-3,5-dinitro-o-toluamid
• CAS: 27930-14-9
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₅
• 分子量: 253.214
• InChiKey: LZZMXNKBWKDACS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,2-trimethyl-3,5-dinitrobenzamide 、 丙烯酸乙酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到ethyl 5-(dimethylcarbamoyl)-7-nitroquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从取代的邻硝基甲苯直接合成喹啉衍生物的原子经济方法。

  摘要：

  已经开发出一种高效的一锅法，使用铯催化剂由具有吸电子基团的取代邻硝基甲苯和烯烃（丙烯酸酯和丙烯腈）制备取代喹啉。提出了一个合理的[2 + 4]环加成机理。该方法以硝基芳族化合物为起始原料，在温和条件下，无需过渡金属催化，即可以良好或高收率获得喹啉衍生物。它为可以用于工业过程的喹啉衍生物的合成提供了一种原子经济的途径。

  DOI：

  10.1039/c4cc09358e
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二硝基-2-甲基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N,N,2-trimethyl-3,5-dinitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  从取代的邻硝基甲苯直接合成喹啉衍生物的原子经济方法。

  摘要：

  已经开发出一种高效的一锅法，使用铯催化剂由具有吸电子基团的取代邻硝基甲苯和烯烃（丙烯酸酯和丙烯腈）制备取代喹啉。提出了一个合理的[2 + 4]环加成机理。该方法以硝基芳族化合物为起始原料，在温和条件下，无需过渡金属催化，即可以良好或高收率获得喹啉衍生物。它为可以用于工业过程的喹啉衍生物的合成提供了一种原子经济的途径。

  DOI：

  10.1039/c4cc09358e

文献信息

• Piskov,V.B. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1970, vol. 6, p. 556 - 561
  作者：Piskov,V.B. et al.

  DOI：——

  日期：——
• An atom economical method for the direct synthesis of quinoline derivatives from substituted o-nitrotoluenes
  作者：Guiyan Liu、Maocong Yi、Lu Liu、Jingjing Wang、Jianhui Wang

  DOI：10.1039/c4cc09358e

  日期：——

  one-pot procedure for the preparation of substituted quinolines from substituted o-nitrotoluenes with electron-withdrawing groups and olefins (acrylic esters and acrylonitriles) using a cesium catalyst has been developed. A plausible [2+4] cycloaddition mechanism is proposed. This method uses nitroaromatic compounds as the starting materials to give quinoline derivatives in good to high yields under mild

  已经开发出一种高效的一锅法，使用铯催化剂由具有吸电子基团的取代邻硝基甲苯和烯烃（丙烯酸酯和丙烯腈）制备取代喹啉。提出了一个合理的[2 + 4]环加成机理。该方法以硝基芳族化合物为起始原料，在温和条件下，无需过渡金属催化，即可以良好或高收率获得喹啉衍生物。它为可以用于工业过程的喹啉衍生物的合成提供了一种原子经济的途径。
• Synthesis of Quinoline and 1,2,3,4-Tetrahydroquinoline Derivatives from Substituted<i>o</i>-Nitrotoluenes via Cesium-promoted [2 + 4] Cycloaddition
  作者：Weijie Guo、Maocong Yi、Jianhui Wang、Guiyan Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201700150

  日期：2017.10

  the synthesis of quinoline and 1,2,3,4‐tetrahydroquinoline derivatives from o‐nitrotoluenes bearing electron‐withdrawing groups and olefins (acrylic esters, acrylonitriles, and methyl acrylates) via a base‐catalyzed [2 + 4] cycloaddition. This simple, rapid, and environment‐ friendly method provides a practical pathway for the synthesis of quinoline and 1,2,3,4‐tetrahydroquinoline derivatives. The

  已开发出一种原子经济高效的方法，可通过一种碱从带有载电子体的邻硝基甲苯和烯烃（丙烯酸酯，丙烯腈和丙烯酸甲酯）合成喹啉和1,2,3,4-四氢喹啉衍生物。催化[2 + 4]环加成。这种简单，快速且环境友好的方法为合成喹啉和1,2,3,4-四氢喹啉衍生物提供了实用的途径。起始原料容易获得，并且以良好至优异的产率获得了37种产品。