L-alanine 4-picolyl ester | 64991-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-alanine 4-picolyl ester
• 英文别名: pyridin-4-ylmethyl (2S)-2-aminopropanoate
• CAS: 64991-56-6
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 180.206
• InChiKey: LMQPJWSXGMTXRP-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-alanine 4-picolyl ester 在 盐酸 、 五氯酚 、 (c-C₆H₁₁)NH 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 N,NIm-di-t-butoxycarbonyl-L-histidyl-L-glutaminyl-β-benzyl-L-aspartyl-L-phenylalanyl-L-asparaginyl-O-benzyl-L-seryl-L-alanine 4-picolyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hallett, Allan; Hope, Alan P.; Munns, Michael S., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1983, # 2, p. 501 - 563

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醇 在 三氟乙酸 作用下， 生成 L-alanine 4-picolyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和多肽。第45部分。二苯基-4-吡啶基甲基对半胱氨酸和组氨酸的咪唑-N的巯基功能的保护

  摘要：

  S-（二苯基-4-吡啶基甲基）-L-半胱氨酸（1）及其衍生物（2）-（7）已制备并用于肽合成。与类似的S-三苯甲基相反，这种保护在酸中是稳定的，但是很容易被锌-乙酸，乙酸汞（II），碘和电解还原裂解。还报道了N（lm）-二苯基-4-吡啶基甲基-L-组氨酸衍生物（9）-（13）；该保护基对酸仍然稳定，但可通过氢解，锌-乙酸和电解还原裂解，并已用于合成L-组氨酸-L-亮氨酸，-L-苯丙氨酸和-甘氨酸。

  DOI：

  10.1039/p19810000522

文献信息

• Christiansen, Jan; Young, Geoffrey T.; Bowery, Norman G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 1229 - 1238
  作者：Christiansen, Jan、Young, Geoffrey T.、Bowery, Norman G.

  DOI：——

  日期：——
• Amino-acids and peptides. Part 45. The protection of the thiol function of cysteine and the imidazole-N of histidine by the diphenyl-4-pyridylmethyl group
  作者：Susan Coyle、Allan Hallett、Michael S. Munns、Geoffrey T. Young

  DOI：10.1039/p19810000522

  日期：——

  group, this protection is stable in acid but it is cleaved readily by zinc–acetic acid, by mercury(II) acetate, by iodine, and by electrolytic reduction. N(lm)-Diphenyl-4-pyridylmethyl-L-histidine derivatives (9)–(13) are also reported; the protecting group is again stable to acid but cleaved by hydrogenolysis, by zinc–acetic acid, and by electrolytic reduction, and it has been used in the synthesis

  S-（二苯基-4-吡啶基甲基）-L-半胱氨酸（1）及其衍生物（2）-（7）已制备并用于肽合成。与类似的S-三苯甲基相反，这种保护在酸中是稳定的，但是很容易被锌-乙酸，乙酸汞（II），碘和电解还原裂解。还报道了N（lm）-二苯基-4-吡啶基甲基-L-组氨酸衍生物（9）-（13）；该保护基对酸仍然稳定，但可通过氢解，锌-乙酸和电解还原裂解，并已用于合成L-组氨酸-L-亮氨酸，-L-苯丙氨酸和-甘氨酸。
• Hallett, Allan; Hope, Alan P.; Munns, Michael S., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1983, # 2, p. 501 - 563
  作者：Hallett, Allan、Hope, Alan P.、Munns, Michael S.、Richardson, Reginald、Young, Geoffrey T.

  DOI：——

  日期：——