methyl (2S,3R)-3-acetoxy-2-(benzyloxycarbonyl)aminobutanoate | 117751-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3R)-3-acetoxy-2-(benzyloxycarbonyl)aminobutanoate
• 英文别名: methyl (2S,3R)-3-acetyloxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 117751-72-1
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₆
• 分子量: 309.319
• InChiKey: QUTAATGWXWUHLI-MFKMUULPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-3-acetoxy-2-(benzyloxycarbonyl)aminobutanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(2R,3S,4S,5R)-5-azido-2-methyl-6-nitrooxy-3-(phenylmethoxycarbonylamino)oxan-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  脆弱拟杆菌两性离子多糖A1重复单元的全合成

  摘要：

  几乎所有细菌荚膜多糖都是独立于 T 细胞的抗原，不会促进免疫球蛋白类别从 IgM 转换为 IgG，也不会促进记忆反应。相比之下，两性离子多糖通过主要组织相容性复合物 II 类呈递激活 T 细胞依赖性免疫反应，这种机制以前认为是为肽抗原保留的。研究得最好的两性离子多糖，多糖 A1 (PS A1) 存在于共生细菌脆弱拟杆菌的荚膜上。其有效的免疫调节特性与术后腹腔内脓肿的形成有关。在这里，我们报告了 PS A1 四糖重复单元 (2) 的合成，作为研究该多糖生物学作用的工具。源自 PS A1 重复单元还原末端的模块化合成策略不成功，并说明了高度武装的糖基化试剂和差的亲核试剂之间的糖基化反应的局限性。因此，依赖于三糖 5 和丙酮酸半乳糖 6 的 [3 + 1] 糖基化用于完成 PS A1 重复单元 (2) 的第一次全合成。

  DOI：

  10.1021/ja1087375
• 作为产物：
  描述：

  2(S),3(R)-methyl 2-N-benzyloxycarbonylamino-4-bromo-3-hydroxybutanoate 在 吡啶 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 methyl (2S,3R)-3-acetoxy-2-(benzyloxycarbonyl)aminobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2'-epi-distichonic acid A, an iron-chelating amino acid derivative.

  摘要：

  从L-乙烯基甘氨酸环氧化物（6b）出发，合成了一种铁螯合氨基酸衍生物2'-表双歧酸A（4b）。6b与甘氨酸酯17反应得到β-羟基氨基酸衍生物（18）。由18衍生的21与L-苹果酸-β-半醛（25）进行还原偶联，去保护后得到2'-表双歧酸A（4b）。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.893

文献信息

• An Extremely Powerful Acylation Reaction of Alcohols with Acid Anhydrides Catalyzed by Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate
  作者：Panayiotis A. Procopiou、Simon P. D. Baugh、Stephen S. Flack、Graham G. A. Inglis

  DOI：10.1021/jo980011z

  日期：1998.4.1

  Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate is an excellent catalyst for the acylation of alcohols with acid anhydrides. Highly functionalized primary, secondary, tertiary, and allylic alcohols, and phenols, were acylated cleanly and efficiently and in a fraction of the time used under the standard DMAP conditions.
• De Novo Synthesis of a 2-Acetamido-4-amino-2,4,6-trideoxy-<scp>d</scp>-galactose (AAT) Building Block for the Preparation of a <i>Bacteroides fragilis</i> A1 Polysaccharide Fragment
  作者：Rajan Pragani、Pierre Stallforth、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/ol1003912

  日期：2010.4.2

  Zwitterionic polysaccharides (ZPSs) are potent T-cell activators that naturally occur on the cell surface of bacteria and show potential as immunostimulatory agents. An unusual, yet important component of many ZPSs is 2-acetamido-4-amino-2,4,6-trideoxy-D-galactose (AAT). AAT building block 2 was prepared via a de novo synthesis from N-Cbz-L-threonine 5. Furthermore, building block 2 was used to synthesize disaccharide 15 that constitutes a fragment of zwitterionic polysaccharide A1 (PS A1) found in Bacteroides fragilis.