(10R,10aS)-10-hydroxy-2,3,10,10a-tetrahydro-1H-dipyrrolo[1,2-a;1',2'-d]pyrazin-5-one | 688315-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (10R,10aS)-10-hydroxy-2,3,10,10a-tetrahydro-1H-dipyrrolo[1,2-a;1',2'-d]pyrazin-5-one
• 英文别名: 10-hydroxy-2,3,10,10a-tetrahydro-1H-dipyrrolo[1,2-a;1',2'-d]pyrazin-5-one；(8R,9S)-8-hydroxy-1,7-diazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3,5-dien-2-one
• CAS: 688315-97-1
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• 分子量: 192.217
• InChiKey: HCUUPLSJSZHJSJ-WCBMZHEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (10R,10aS)-10-hydroxy-2,3,10,10a-tetrahydro-1H-dipyrrolo[1,2-a;1',2'-d]pyrazin-5-one 在 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到2,3-dihydro-1H-dipyrrolo[1,2-a;1',2'-d]pyrazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过三组分咪唑烷酮二元醇盐合成全细胞生长的海洋天然产物Dibromophakellstatin。

  摘要：

  来自海洋海绵Phakellia mauritiana的四环吡咯-咪唑生物碱二溴环已抑菌素已从吡咯经七个步骤合成，总收率为18％。关键步骤是三环烯酰胺，腈和氨基甲酰基结构单元的三组分组装，一步即可得到二溴环己汀的咪唑烷酮环。值得注意的是，可以将具有双重功能的试剂EtO 2 CNHOTs用作亲电子腈和偶极氨基甲酰基组分的来源。使用脱溴的前体双吡咯并吡嗪酮可以提高高得率，并允许我们开发第二代合成方法。确认了二溴泛函他汀的细胞抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jo061813u
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氯乙酰)吡咯 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (10R,10aS)-10-hydroxy-2,3,10,10a-tetrahydro-1H-dipyrrolo[1,2-a;1',2'-d]pyrazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  共享吡咯并吡嗪酮核心的海洋海绵生物碱的手性分析。

  摘要：

  已对双环和三环吡咯并吡嗪并酮的手性进行了系统的实验研究，双环和三环吡咯并吡喃并酮是多种海洋吡咯-咪唑生物碱（如免疫抑制性帕劳胺）的核心。基于构象固定的双吡咯并吡嗪酮的手性池合成，可以预测（-）-二溴代邻苯三酚在240nm以上的CD光谱。2,2,2-三氟乙醇被确定为该分析的优良溶剂。250 nm处棉花的正效应可用于确定二溴吡咯并吡嗪酮的螺旋度，而285 nm处的棉花效应的强度则由相对立体化学决定。吡咯环的溴化的影响也变得可预测。三轮车之一可以被视为“

  DOI：

  10.1002/chem.200305392

文献信息

• Total Synthesis of the Cytostatic Marine Natural Product Dibromophakellstatin via Three-Component Imidazolidinone Anellation
  作者：Michael Zöllinger、Peter Mayer、Thomas Lindel

  DOI：10.1021/jo061813u

  日期：2006.12.1

  The tetracyclic pyrrole−imidazole alkaloid dibromophakellstatin from the marine sponge Phakellia mauritiana has been synthesized within seven steps from pyrrole in an 18% overall yield. The key step is a three-component assembly of a tricyclic enamide, a nitrene, and a carbamoyl building block, affording the imidazolidinone ring of dibromophakellstatin in one step. Notably, it is possible to employ

  来自海洋海绵Phakellia mauritiana的四环吡咯-咪唑生物碱二溴环已抑菌素已从吡咯经七个步骤合成，总收率为18％。关键步骤是三环烯酰胺，腈和氨基甲酰基结构单元的三组分组装，一步即可得到二溴环己汀的咪唑烷酮环。值得注意的是，可以将具有双重功能的试剂EtO 2 CNHOTs用作亲电子腈和偶极氨基甲酰基组分的来源。使用脱溴的前体双吡咯并吡嗪酮可以提高高得率，并允许我们开发第二代合成方法。确认了二溴泛函他汀的细胞抑制活性。
• Chiroptical Analysis of Marine Sponge Alkaloids Sharing the Pyrrolopyrazinone Core
  作者：Delphine E. N. Jacquot、Peter Mayer、Thomas Lindel

  DOI：10.1002/chem.200305392

  日期：2004.3.5

  A systematic experimental study has been conducted on the chiroptical properties of bi- and tricyclic pyrrolopyrazinones, which occur as the core in a variety of marine pyrrole-imidazole alkaloids, such as the immunosuppressive palau'amine. On the basis of the chiral-pool synthesis of conformationally fixed dipyrrolopyrazinones, it was possible to predict the CD spectrum of (-)-dibromophakellin above

  已对双环和三环吡咯并吡嗪并酮的手性进行了系统的实验研究，双环和三环吡咯并吡喃并酮是多种海洋吡咯-咪唑生物碱（如免疫抑制性帕劳胺）的核心。基于构象固定的双吡咯并吡嗪酮的手性池合成，可以预测（-）-二溴代邻苯三酚在240nm以上的CD光谱。2,2,2-三氟乙醇被确定为该分析的优良溶剂。250 nm处棉花的正效应可用于确定二溴吡咯并吡嗪酮的螺旋度，而285 nm处的棉花效应的强度则由相对立体化学决定。吡咯环的溴化的影响也变得可预测。三轮车之一可以被视为“