Methyl 3,3-bis(1-benzothiophen-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]prop-2-enoate | 566163-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 3,3-bis(1-benzothiophen-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]prop-2-enoate
• CAS: 566163-90-4
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₄S₂
• 分子量: 465.594
• InChiKey: ASLGBGYSSNSGNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  610.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3,3-bis(1-benzothiophen-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]prop-2-enoate 在 palladium diacetate 、 copper diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以25%的产率得到methyl 3-(benzo[b]thien-3-yl)-1H-benzo[b]thieno[2,3-b]pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的β,β-双(苯并[b]噻吩基)脱氢丙氨酸衍生物：合成与环化

  摘要：

  β,β-二溴-N-(叔丁氧基羰基)脱氢丙氨酸甲酯是通过用三氟乙酸、N-溴代琥珀酰亚胺和三乙胺处理N,N-双(叔丁氧基羰基)脱氢丙氨酸甲酯合成的。然后将该化合物用于 Suzuki 与几种（苯并[b] 噻吩基）硼酸的交叉偶联反应，以良好至高产率（55-90%）得到相应的 β,β-双（苯并 [b] 噻吩基）脱氢丙氨酸衍生物）。经过多次实验，证明最佳条件是：（苯并[b]噻吩基）硼酸（5当量）、[Pd(PPh)2Cl2]（20 mol%）、Na2CO3（4当量）在 DME/H2O 中(10:1)。Suzuki 交叉偶联产物在 DMF 中于 160 °C 下用 Pd(OAc)2 和 Cu(OAc)2 处理，以中等至良好的产率 (25-62%) 得到（苯并[b]噻吩基）吡咯。其他尝试仅使用 Cu(OAc)2，在某些情况下，噻吩基吡咯以较低的产率分离。初步荧光研究表明（苯并[b] 噻吩基）吡咯可用作生物标

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300394
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩-3-硼酸 、 methyl ester of N-(tert-butoxycarbonyl)-β,β-dibromodehydroalanine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到Methyl 3,3-bis(1-benzothiophen-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  新的β,β-双(苯并[b]噻吩基)脱氢丙氨酸衍生物：合成与环化

  摘要：

  β,β-二溴-N-(叔丁氧基羰基)脱氢丙氨酸甲酯是通过用三氟乙酸、N-溴代琥珀酰亚胺和三乙胺处理N,N-双(叔丁氧基羰基)脱氢丙氨酸甲酯合成的。然后将该化合物用于 Suzuki 与几种（苯并[b] 噻吩基）硼酸的交叉偶联反应，以良好至高产率（55-90%）得到相应的 β,β-双（苯并 [b] 噻吩基）脱氢丙氨酸衍生物）。经过多次实验，证明最佳条件是：（苯并[b]噻吩基）硼酸（5当量）、[Pd(PPh)2Cl2]（20 mol%）、Na2CO3（4当量）在 DME/H2O 中(10:1)。Suzuki 交叉偶联产物在 DMF 中于 160 °C 下用 Pd(OAc)2 和 Cu(OAc)2 处理，以中等至良好的产率 (25-62%) 得到（苯并[b]噻吩基）吡咯。其他尝试仅使用 Cu(OAc)2，在某些情况下，噻吩基吡咯以较低的产率分离。初步荧光研究表明（苯并[b] 噻吩基）吡咯可用作生物标

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300394

文献信息

• New strategies for the synthesis of heteroannulated 2-pyridinones, substituted 2-quinolinones and coumarins from dehydroamino acid derivatives
  作者：Maria João R.P. Queiroz、Ana S. Abreu、Ricardo C. Calhelha、M. Solange D. Carvalho、Paula M.T. Ferreira

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.057

  日期：2008.5

  was developed for the synthesis of 2-quinolinones and coumarins. Thus, β-brominated dehydroamino acids were reacted with 2-(pinacolboronate)aniline or phenol in a one-pot Suzuki coupling followed by lactamization or lactonization to give the corresponding 3-amino-2-quinolinones or 3-aminocoumarins in good to high yields. This type of strategy was also applied to the synthesis of 2-quinolinones and

  由N - Boc -β，β-二杂芳基脱氢丙氨酸的甲酯经乙酸处理制备了几种杂环吡啶酮。后者通过β，β-二溴代脱氢丙氨酸与杂芳基硼酸酯化合物的双-Suzuki偶联而获得。以高收率获得产物，并且环化反应涉及Boc基团的羰基上杂芳环之一的亲核攻击。该反应的范围扩展至N的Z-异构体-Boc-β-杂芳基脱氢苯基丙氨酸产生4-苯基吡啶酮。开发了串联的铃木偶联-环化方案以合成2-喹啉酮和香豆素。因此，将β-溴化的脱氢氨基酸与2-（频哪醇硼酸酯）苯胺或苯酚以一锅Suzuki偶联反应，然后进行内酰胺化或内酯化，以良好或高收率得到相应的3-氨基-2-喹啉酮或3-氨基香豆素。 。这种类型的策略也适用于合成3-氨基酸的2-喹啉酮和香豆素，使用溴化脱氢肽作为起始原料。
• Synthesis and intramolecular cyclization of novel β,β-bis-(benzo[b]thienyl)dehydroalanine derivatives
  作者：Ana S. Abreu、Natália O. Silva、Paula M.T. Ferreira、Maria-João R.P. Queiroz

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00564-1

  日期：2003.4

  β-dibromodehydroalanine was obtained in a one-pot procedure from bis-(N-tert-butyloxycarbonyl)dehydroalanine. The former was reacted with several boronic benzo[b]thiophene acids under Suzuki cross coupling conditions, to give new β,β-bis-(benzo[b]thienyl)dehydroalanines in high yields. These compounds were cyclized to pyrrole derivatives by treatment with Pd(OAc)2 and Cu(OAc)2 in DMF.

  的甲基酯叔丁氧基羰基β，被一个一锅法中，从双- （β获得-dibromodehydrOAlanine ñ -叔脱氢丙氨酸丁氧基羰）。前者在铃木交叉偶联条件下与几种硼苯并[ b ]噻吩酸反应，以高收率得到新的β，β-双-（苯并[ b ]噻吩基）脱氢丙氨酸。通过在DMF中用Pd（OAc）2和Cu（OAc）2处理，将这些化合物环化为吡咯衍生物。