4-[2-(4-methoxybenzylthio)phenyl]-1,2,4-4H-triazole | 1404101-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[2-(4-methoxybenzylthio)phenyl]-1,2,4-4H-triazole
• CAS: 1404101-25-2
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃OS
• 分子量: 297.381
• InChiKey: ISHXVWBOTHVVOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  39.94
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(4-methoxybenzylthio)phenyl]-1,2,4-4H-triazole 在 三氟甲磺酸 、 碘 、 copper (I) acetate 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-phenylbenzo[4,5]thiazolo[2,3-c][1,2,4]triazol-1-ium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  4-(2-巯基苯基)-取代的 4H-1,2,4-三唑鎓物种氧化环化成三环苯并噻唑鎓盐

  摘要：

  C-H 官能化为N取代的苯并[4,5]噻唑并[2,3 - c ][1,2,4]三唑-1-鎓盐开辟了一条便捷的途径。使用该程序，可以合成含有吸电子和给电子芳族取代基以及脂肪族取代基的三环噻唑盐。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200121
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 、 4-甲氧基氯苄 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-[2-(4-methoxybenzylthio)phenyl]-1,2,4-4H-triazole
  参考文献：
  名称：

  二硫中间体CH键功能化合成苯并[4,5]噻唑并[2,3-c][1,2,4]三唑衍生物

  摘要：

  许多含氮和硫的杂环化合物表现出生物活性。这些杂环化合物包括苯并[4,5]噻唑并[2,3-c][1,2,4]三唑，存在两种主要的合成方法。在这里，我们报告了一种新的合成方案，该方案允许通过将巯基苯基部分氧化为其相应的二硫化物来制备这些三环化合物。随后的 CH 键官能化被认为能够实现分子内闭环，从而形成所需的苯并[4,5]噻唑并[2,3-c][1,2,4]三唑。该方法结合了高官能团耐受性、短反应时间和良好至优异的产率。

  DOI：

  10.3390/molecules27051464

文献信息

• Stepwise Deprotonation of a Thiol-Functionalized Bis(1,2,4-triazolium) Salt as a Selective Route to Heterometallic NHC Complexes
  作者：Stefanie C. Seitz、Frank Rominger、Bernd F. Straub

  DOI：10.1021/om400143u

  日期：2013.4.22

  have been selectively prepared at room temperature directly from an azolium salt in a two-step procedure. In the unsymmetrically substituted bis(1,2,4-triazolium) ligand precursor, one of the m-xylylene-bridged triazolium units features an unprotected o-thiophenol substituent. This renders possible a selective deprotonation and in situ monopalladation at the NHC–thiolato unit. The obtained palladium(II)

  杂金属NHC络合物已在室温下直接从an盐以两步法选择性地制备。在不对称取代的二（1,2,4-三唑）配体前体，所述的一个米-xylylene-桥接三唑单元设有一个未保护ø -苯硫酚取代基。这使得有可能在NHC-硫醇基单元进行选择性去质子化和原位单掌化。所得的钯（II）配合物具有两个悬空的三唑鎓侧链单元作为空的结合位点。在第二次去质子化/金属化步骤之后，获得了异二核钯（II）金（I）配合物和异三核钯（II）dicopper（I）配合物。在后者中，两个金属中心通过硫醇根桥连接。
• Oxidative cyclization leading to charged sulfur-containing tricyclic heteroarenes
  作者：Luis G. Ardón-Muñoz、Jeanne L. Bolliger

  DOI：10.1080/10426507.2023.2173757

  日期：——

  N-substituted benzo[4,5]thiazolo[2,3-c][1,2,4]triazol-1-ium salts are not as easily accessible. In this review we summarize a new method for the synthesis of novel N-arylated and N-alkylated benzo[4,5]thiazolo[2,3-c][1,2,4]triazol-1-ium salts from air stable precursors and present an expanded substrate scope for this reaction. The N-aryl substituted precursors are available through a catalytic N-arylation

  摘要 稠合杂环对制药和农用化学工业至关重要。虽然它们的中性类似物包括杀真菌剂三环唑已被研究用于各种应用并且可以通过几种合成途径制备，但带电荷的N-取代苯并 [4,5] 噻唑并 [2,3- c ] [1,2,4] 三唑- 1-ium 盐并不那么容易获得。在这篇综述中，我们总结了一种从空气中稳定合成新型 N-芳基化和 N-烷基化苯并[4,5]噻唑并[2,3- c ][1,2,4]三唑-1-盐的新方法前体并为该反应提供了扩展的底物范围。N-芳基取代的前体可通过我们小组先前开发的催化 N-芳基化获得，而N-烷基取代的前体通过亲核取代反应制备。对甲氧基苄基保护的前体的选择性脱保护导致游离硫醇在氧化条件下经历连接的 1,2,4-三唑盐的 C-H 官能化，从而形成稠合的芳族杂环。广泛的官能团，如醇类、酰胺类和炔烃类都是可以容忍的。机理研究表明二硫化物中间体参与了氧化环化步骤。