S-((3-ethyl-2-oxooxetan-3-yl)methyl) ethanethioate | 1393588-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: S-((3-ethyl-2-oxooxetan-3-yl)methyl) ethanethioate
• 英文别名: S-[(3-ethyl-2-oxooxetan-3-yl)methyl] ethanethioate
• CAS: 1393588-40-3
• 化学式: C₈H₁₂O₃S
• 分子量: 188.247
• InChiKey: FFGGLHOAQNPIEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-((3-ethyl-2-oxooxetan-3-yl)methyl) ethanethioate 在 吡啶 、 tetrafluoroboric acid 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 (3-ethyl-2-oxothietan-3-yl)methyl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Comparison of the reactivity of β-thiolactones and β-lactones toward ring-opening by thiols and amines

  摘要：

  报告了对简单的β-内酯和β-硫内酯对硫醇和伯胺的比较反应性的研究。发现简单的3-巯甲基-2-氧杂环丁酮在碱性水溶液中会发生重排，生成相应的硫杂环丁烷-3-羧酸，而不是3-羟甲基-2-硫杂环丁酮。讨论了β-硫内酯在生物有机和药物化学中的应用。

  DOI：

  10.1039/c2ob25640a
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二羟甲基丁酸 在 三乙胺 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 联苯基[4-(1H,1H,2H,2H-全氟癸基)苯基]膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 S-((3-ethyl-2-oxooxetan-3-yl)methyl) ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  Comparison of the reactivity of β-thiolactones and β-lactones toward ring-opening by thiols and amines

  摘要：

  报告了对简单的β-内酯和β-硫内酯对硫醇和伯胺的比较反应性的研究。发现简单的3-巯甲基-2-氧杂环丁酮在碱性水溶液中会发生重排，生成相应的硫杂环丁烷-3-羧酸，而不是3-羟甲基-2-硫杂环丁酮。讨论了β-硫内酯在生物有机和药物化学中的应用。

  DOI：

  10.1039/c2ob25640a