methyl 3,5,6-tri-O-benzyl-3-C-vinyl-D-allofuranoside | 664966-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,5,6-tri-O-benzyl-3-C-vinyl-D-allofuranoside
• 英文别名: (3R,4S,5R)-5-[(1R)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-4-ethenyl-2-methoxy-4-phenylmethoxyoxolan-3-ol
• CAS: 664966-20-5
• 化学式: C₃₀H₃₄O₆
• 分子量: 490.596
• InChiKey: QYYDPSWNQUHNAO-FYHDLFFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,5,6-tri-O-benzyl-3-C-vinyl-D-allofuranoside 在 吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 2-O-methylsulfonyl-3-C-(1(S),2-dihydroxyethyl)-3,5,6-tri-O-benzyl-β-D-allofuranoside
  参考文献：
  名称：

  使用区域选择性氧杂环丁烷环的合成方法合成羟甲基支链[3.2.0]双环核苷。

  摘要：

  已经有效地合成了分别具有一个和两个羟甲基取代基的两个[3.2.0]双环核苷35和34。由双丙酮-D-葡萄糖容易地制备受保护的（3'-C-乙烯基-β-D-烷基呋喃糖基）胸腺嘧啶衍生物28，并且胸腺嘧啶部分被BOM-基团保护。在2'-位引入离去基团后，随后的核苷31用作立体选择性二羟基化和区域选择性氧杂环丁烷环形成的底物，以在脱保护后得到双环核苷34。令人惊奇地有效形成氧杂环丁烷偶然发现了相应的甲基呋喃糖苷衍生物。通过二醇裂解反应和随后的还原，容易将异构型双环核苷34缩短为核糖构型的类似物35。

  DOI：

  10.1039/b307667a
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-Isopropylidene-3-C-vinyl-α-D-allofuranose 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 methyl 3,5,6-tri-O-benzyl-3-C-vinyl-D-allofuranoside
  参考文献：
  名称：

  使用区域选择性氧杂环丁烷环的合成方法合成羟甲基支链[3.2.0]双环核苷。

  摘要：

  已经有效地合成了分别具有一个和两个羟甲基取代基的两个[3.2.0]双环核苷35和34。由双丙酮-D-葡萄糖容易地制备受保护的（3'-C-乙烯基-β-D-烷基呋喃糖基）胸腺嘧啶衍生物28，并且胸腺嘧啶部分被BOM-基团保护。在2'-位引入离去基团后，随后的核苷31用作立体选择性二羟基化和区域选择性氧杂环丁烷环形成的底物，以在脱保护后得到双环核苷34。令人惊奇地有效形成氧杂环丁烷偶然发现了相应的甲基呋喃糖苷衍生物。通过二醇裂解反应和随后的还原，容易将异构型双环核苷34缩短为核糖构型的类似物35。

  DOI：

  10.1039/b307667a

文献信息

• Synthesis of hydroxymethyl branched [3.2.0]bicyclic nucleosides using a regioselective oxetane ring-formation
  作者：Nanna K. Christensen、Ann Katrine L. Andersen、Trine R. Schultz、Poul Nielsen

  DOI：10.1039/b307667a

  日期：——

  ring-formation to give after deprotection the bicyclic nucleoside 34. The surprisingly efficient formation of an oxetane was first discovered by serendipity on a corresponding methylfuranoside derivative. The allo-configured bicyclic nucleoside 34 was easily shortened to a ribo-configured analogue 35 by a diol-cleaving reaction and subsequent reduction. Both 34 and 35 are conformationally restricted in the important

  已经有效地合成了分别具有一个和两个羟甲基取代基的两个[3.2.0]双环核苷35和34。由双丙酮-D-葡萄糖容易地制备受保护的（3'-C-乙烯基-β-D-烷基呋喃糖基）胸腺嘧啶衍生物28，并且胸腺嘧啶部分被BOM-基团保护。在2'-位引入离去基团后，随后的核苷31用作立体选择性二羟基化和区域选择性氧杂环丁烷环形成的底物，以在脱保护后得到双环核苷34。令人惊奇地有效形成氧杂环丁烷偶然发现了相应的甲基呋喃糖苷衍生物。通过二醇裂解反应和随后的还原，容易将异构型双环核苷34缩短为核糖构型的类似物35。