2-(4-fluorophenyl)-6-methoxy-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzo[b]thiophen-3-amine | 1050682-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-6-methoxy-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzo[b]thiophen-3-amine
• 英文别名: 2-(4-fluorophenyl)-6-methoxy-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-benzothiophen-3-amine
• CAS: 1050682-82-0
• 化学式: C₂₄H₂₂FNO₄S
• 分子量: 439.507
• InChiKey: QTQZZJHSOPOPKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基苯并噻吩 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium diacetate 、 silver trifluoroacetate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 三氟乙酸 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-6-methoxy-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzo[b]thiophen-3-amine
  参考文献：
  名称：

  作为有效凋亡诱导剂的 2-Aryl-3-Anilinobenzo[b] 噻吩衍生物的简明合成和生物学评价

  摘要：

  许多临床上在癌症化疗中使用的活性剂通过靶向微管、改变蛋白质功能或抑制 DNA 合成诱导细胞死亡（细胞凋亡）发挥其活性。苯并[ b ] 噻吩支架作为抗癌药物开发的药效基团具有举足轻重的地位，此外，该支架还具有许多药理活性。我们开发了一种灵活的方法来构建新系列的 2-芳基-3-(3,4,5-三甲氧基苯胺基)-6-甲氧基苯并[ b ]噻吩作为有效的抗增殖剂，从而获得广泛的取代6-甲氧基苯并[ b] 2-位的模式]噻吩常用中间体。在本研究中，所有合成的化合物都保留了 3-(3,4,5-三甲氧基苯胺基)-6-甲氧基苯并[ b ]噻吩部分，并通过修饰芳基在其 2-位置与吸电子 (F) 或电子释放 (烷基和烷氧基) 基团。我们发现小的取代基，例如氟或甲基，可以放置在2-苯基环的对位，并且这些修饰相对于未取代的 2-苯基类似物仅略微降低抗增殖活性。化合物3a和3b，在6-甲氧基苯并[ b]的2-位带有苯基

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104919

文献信息

• 2,3-Disubstituted Benzo[b]thiophenes from Diarylalkynesvia Electrophilic Addition-Cyclization and Palladium-Catalyzed Cross-Coupling
  作者：Giuseppe Lamanna、Stefano Menichetti

  DOI：10.1002/adsc.200700172

  日期：2007.9.3

  Diarylalkynes are readily transformed in 3-chlorobenzo[b]thiophenes in a two-step electrophilic addition-cyclization procedure that runs highly efficiently in solution or in the solid phase. The heteroaromatic carbon-chlorine bond participates in palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura or Buchwald–Hartwig cross-couplings to give, in a single step, 2,3-disubstituted derivatives of pharmacological relevance .

  在两个步骤的亲电加成环化程序中，二芳基炔烃很容易在3-氯苯并[ b ]噻吩中转化，该程序在溶液或固相中均能高效运行。杂芳族碳-氯键参与钯催化的Suzuki-Miyaura或Buchwald-Hartwig交叉偶联，只需一步即可得到具有药理学意义的2,3-二取代衍生物。
• Concise synthesis and biological evaluation of 2-Aryl-3-Anilinobenzo[b]thiophene derivatives as potent apoptosis-inducing agents
  作者：Romeo Romagnoli、Delia Preti、Ernest Hamel、Roberta Bortolozzi、Giampietro Viola、Andrea Brancale、Salvatore Ferla、Giampaolo Morciano、Paolo Pinton

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104919

  日期：2021.7

  agents, giving access to a wide range of substitution patterns at the 2-position of the 6-methoxybenzo[b]thiophene common intermediate. In the present study, all the synthesized compounds retained the 3-(3,4,5-trimethoxyanilino)-6-methoxybenzo[b]thiophene moiety, and the structure–activity relationship was examined by modification of the aryl group at its 2-position with electron-withdrawing (F) or electron-releasing

  许多临床上在癌症化疗中使用的活性剂通过靶向微管、改变蛋白质功能或抑制 DNA 合成诱导细胞死亡（细胞凋亡）发挥其活性。苯并[ b ] 噻吩支架作为抗癌药物开发的药效基团具有举足轻重的地位，此外，该支架还具有许多药理活性。我们开发了一种灵活的方法来构建新系列的 2-芳基-3-(3,4,5-三甲氧基苯胺基)-6-甲氧基苯并[ b ]噻吩作为有效的抗增殖剂，从而获得广泛的取代6-甲氧基苯并[ b] 2-位的模式]噻吩常用中间体。在本研究中，所有合成的化合物都保留了 3-(3,4,5-三甲氧基苯胺基)-6-甲氧基苯并[ b ]噻吩部分，并通过修饰芳基在其 2-位置与吸电子 (F) 或电子释放 (烷基和烷氧基) 基团。我们发现小的取代基，例如氟或甲基，可以放置在2-苯基环的对位，并且这些修饰相对于未取代的 2-苯基类似物仅略微降低抗增殖活性。化合物3a和3b，在6-甲氧基苯并[ b]的2-位带有苯基