3-chloro-2-(4-fluorophenyl)-6-methoxybenzo[b]thiophene | 1050682-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-chloro-2-(4-fluorophenyl)-6-methoxybenzo[b]thiophene
• 英文别名: 3-Chloro-2-(4-fluorophenyl)-6-methoxy-1-benzothiophene
• CAS: 1050682-27-3
• 化学式: C₁₅H₁₀ClFOS
• 分子量: 292.761
• InChiKey: AQOUJUOFVWJMDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-2-(4-fluorophenyl)-6-methoxybenzo[b]thiophene 、 4-(2-哌啶-1-乙氧基)-苯胺 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(II) dichloride sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以86%的产率得到2-(4-fluorophenyl)-6-methoxy-N-(4-(2-(piperidin-1-yl)ethoxy)phenyl)benzo[b]thiophen-3-amine
  参考文献：
  名称：

  二芳基炔烃的2,3-二取代苯并[ b ]噻吩经亲电加成环合和钯催化交叉偶联

  摘要：

  在两个步骤的亲电加成环化程序中，二芳基炔烃很容易在3-氯苯并[ b ]噻吩中转化，该程序在溶液或固相中均能高效运行。杂芳族碳-氯键参与钯催化的Suzuki-Miyaura或Buchwald-Hartwig交叉偶联，只需一步即可得到具有药理学意义的2,3-二取代衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700172
• 作为产物：
  描述：

  在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-chloro-2-(4-fluorophenyl)-6-methoxybenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  二芳基炔烃的2,3-二取代苯并[ b ]噻吩经亲电加成环合和钯催化交叉偶联

  摘要：

  在两个步骤的亲电加成环化程序中，二芳基炔烃很容易在3-氯苯并[ b ]噻吩中转化，该程序在溶液或固相中均能高效运行。杂芳族碳-氯键参与钯催化的Suzuki-Miyaura或Buchwald-Hartwig交叉偶联，只需一步即可得到具有药理学意义的2,3-二取代衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700172

文献信息

• 2,3-Disubstituted Benzo[b]thiophenes from Diarylalkynesvia Electrophilic Addition-Cyclization and Palladium-Catalyzed Cross-Coupling
  作者：Giuseppe Lamanna、Stefano Menichetti

  DOI：10.1002/adsc.200700172

  日期：2007.9.3

  Diarylalkynes are readily transformed in 3-chlorobenzo[b]thiophenes in a two-step electrophilic addition-cyclization procedure that runs highly efficiently in solution or in the solid phase. The heteroaromatic carbon-chlorine bond participates in palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura or Buchwald–Hartwig cross-couplings to give, in a single step, 2,3-disubstituted derivatives of pharmacological relevance .

  在两个步骤的亲电加成环化程序中，二芳基炔烃很容易在3-氯苯并[ b ]噻吩中转化，该程序在溶液或固相中均能高效运行。杂芳族碳-氯键参与钯催化的Suzuki-Miyaura或Buchwald-Hartwig交叉偶联，只需一步即可得到具有药理学意义的2,3-二取代衍生物。