(R)-4-but-3-enoyl-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 176108-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-4-but-3-enoyl-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4R)-4-but-3-enoyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 176108-62-6
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₄
• 分子量: 269.341
• InChiKey: SUHINBUXWKJERD-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-but-3-enoyl-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 pyridine-SO3 complex 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (2R,3S)-3-methoxy-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexan-1-imine oxide
  参考文献：
  名称：

  A-315675 的全合成：一种有效的流感神经氨酸酶抑制剂

  摘要：

  描述了由高度功能化的 D-脯氨酸支架组成的神经氨酸酶抑制剂的简洁、立体控制和实用的合成。主要特征包括将丙炔酸酯立体控制添加到最初衍生自 D-丝氨酸的手性非外消旋硝酮中，以及在通往目标的途中以 12.8% 的总产率在 22 个步骤中操纵无环和环状基序。几种结晶中间体适用于单晶 X 射线分析。

  DOI：

  10.1021/ja0126226
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-Boc-2,2-二甲基恶唑啉-4-甲醛 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-4-but-3-enoyl-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  从被膜Pseudodistoma kanoko人工合成鞘氨醇相关的哌啶生物碱拟distominmin C

  摘要：

  从d-丝氨酸合成了从冲绳被膜Pseudodistoma kanoko分离出的哌啶生物碱Pseudodistomin C（1），它为d的整个结构提供了进一步的明确证据，1在C-4和C-上具有相反的绝对构型。从假瘤菌素A（2）和B（3）的5个手性中心得自同一被膜。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00137-8

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (2 <i>S</i> ,6 <i>R</i> )‐Diamino‐(5 <i>R</i> ,7)‐dihydroxy‐heptanoic Acid (DADH): An Unusual Amino Acid from <i>Streptomyces</i> sp. SANK 60404
  作者：Hironori Okamura、Yoko Yasuno、Atsushi Nakayama、Hirosato Takikawa、Tetsuro Shinada

  DOI：10.1002/ejoc.202001646

  日期：2021.3.5

  Stereoselective synthesis of (2S,6R)‐diamino‐(5R,7)‐dihydroxy‐heptanoic acid (DADH) was achieved for the first time. The three stereogenic centers of DADH were constructed by chemical manipulation of Garner's aldehyde as a chiral source and chiral DuPHOS‐Rh‐catalyzed asymmetric hydrogenation of a dehydroamino acid ester. This method also enabled the flexible synthesis of the DADH stereoisomer from

  首次实现了（2 S，6 R）-二氨基-（5 R，7）-二羟基庚酸（DADH）的立体选择性合成。DADH的三个立体异构中心是通过化学操作加纳醛作为手性来源和手性DuPHOS-Rh催化的脱氢氨基酸酯的不对称氢化来构建的。该方法还能够由加纳醛灵活地合成DADH立体异构体。
• Inhibitors of neuraminidases
  申请人：——

  公开号：US20040097471A1

  公开（公告）日：2004-05-20

  Disclosed are compounds of the formula: 1 which are useful for inhibiting neuraminidases from disease-causing microorganisms, especially, influenza neuraminidase. Also disclosed are compositions and methods for preventing and treating diseases caused by microorganisms having a neuraminidase, processes for preparing the compounds and synthetic intermediates used in these processes.

  本发明涉及以下式子的化合物：1，该化合物对于抑制疾病引起微生物的神经氨酸酶，特别是流感神经氨酸酶非常有用。本发明还涉及预防和治疗由具有神经氨酸酶的微生物引起的疾病的组合物和方法，以及用于制备这些化合物和合成中间体的过程。
• PYRROLIDINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS INHIBITORS OF NEURAMINIDASES
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP1358154A2

  公开（公告）日：2003-11-05
• US6455571B1
  申请人：——

  公开号：US6455571B1

  公开（公告）日：2002-09-24
• US6831096B2
  申请人：——

  公开号：US6831096B2

  公开（公告）日：2004-12-14