1,1-dimethylethyl (4R,1'R)-(1'-hydroxy-3'-butenyl)-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate | 140438-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl (4R,1'R)-(1'-hydroxy-3'-butenyl)-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate
• 英文别名: tert-butyl (R)-4-((R)-1-hydroxybut-3-en-1-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate；(R)-tert-butyl 4-[(R)-1-hydroxybut-3-enyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate；N-Boc-(4R,1'R)-(1'-hydroxy-3'-butenyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine；tert-butyl (4R)-4-[(1R)-1-hydroxybut-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 140438-70-6
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₄
• 分子量: 271.357
• InChiKey: VRBRTZBCXSQOAT-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl (4R,1'R)-(1'-hydroxy-3'-butenyl)-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate 在 吡啶 、 硼氘化钠 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺二新戊基乙缩醛 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氘代甲醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 121.5h， 生成 tert-butyl N-Boc-(2S,3R)-2-amino-3-(benzyloxy)-[5-2H]-5-hydroxyvalerate
  参考文献：
  名称：

  氘标记的 3-羟基-L-精氨酸的合成：不同保护基策略的比较研究

  摘要：

  β-羟基-α-氨基酸 3-羟基-L-精氨酸是涉及 2-酮戊二酸 (2-OG) 依赖性 FeII 加氧酶的生物合成途径中的重要中间体。它还在核糖体蛋白的翻译后修饰中发挥重要作用。对于精氨酸羟化酶的深入研究，合成参考化合物至关重要。然而，β-羟基-α-氨基酸的合成通常并非易事。特别是，制备密集功能化的化合物（如 3-羟基-L-精氨酸）在保护基策略方面提出了挑战。我们之前已经建立了 3-羟基-L-精氨酸的简明合成方法，适用于制备该 β-羟基-α-氨基酸的两种 3-差向异构体。然而，从那以后，我们观察到在去除可氢解可裂解的保护基团后发生显着的异构化反应，从而限制了我们之前描述的路线的可靠性。在本文中，我们报告了对该合成路线的保护基策略的比较研究，包括新开发的、更稳健的目标氨基酸途径。氘标记衍生物 (3R)- 和 (3S)-3-羟基-[5-2H]-L-精氨酸的合成证明了这种改进路线的多功能性。这些新

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501109
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl (4R,1'R)-(1'-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3'-butenyl)-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到1,1-dimethylethyl (4R,1'R)-(1'-hydroxy-3'-butenyl)-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  在肽基核苷抗生素链霉素F的生物合成中链霉菌素的形成和掺入研究。

  摘要：

  链霉菌素F（STF，1）是由淡紫色链霉菌产生的肽基核苷抗生素。进行研究以解决在1的生物合成过程中精氨酸衍生的碱基链霉菌素（4）的掺入形成和时机。[胍基-（13）C]链霉菌素（10）通过改进既定方法制备并用于全细胞整合实验。通过（13）C NMR对纯化的STF的分析显示，胍基碳的富集度为1.9％，确认4是1的先进前体，并支持建议1通过会聚的生物合成途径进行组装。为了鉴定在L-精氨酸转化为4的高级中间体中，由恶唑烷醛（18）通过1,1-二甲基乙基（4R，1'S）制备了（2S，3R）-[胍基-（13）C]环胞苷（32） ）-4-（1'，3'-二氨基丙基）-2，2-二甲基-3-恶唑烷羧酸酯（30）。用Br（13）CN处理30会得到相应的双保护氨基醇，该氨基保护基很容易转化为32。从全细胞掺入实验中分离得到的STF用32显示在胍基碳上没有明显的（13）C富集。这些结果表明32可能是酶结合的中间体，不能进入细胞，或者不是STF的前体。

  DOI：

  10.1021/jo016182c

文献信息

• Synthesis of new β- and γ-benzyloxy-S-glutamic acid derivatives and evaluation of their activity as inhibitors of excitatory amino acid transporters
  作者：Lucia Tamborini、Paola Conti、Andrea Pinto、Simona Colleoni、Marco Gobbi、Carlo De Micheli

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.054

  日期：2009.8

  enantiomerically pure diasteroisomers of γ-benzyloxy-S-glutamic acid was performed using trans-4-hydroxy-l-proline as a source of chirality, while the erythro and threo isomers of β-benzyloxy-S-glutamic acid were prepared starting from (R)-Garner's aldehyde. All new derivatives were tested for their inhibitory activity against excitatory amino acid transporters in a rat synaptosomal preparation and their

  γ苄氧基的两个对映体纯非对映异构的有效立体选择性制备小号使用进行谷氨酸反式-4-羟基-升-脯氨酸作为手性源，而赤和苏β苄氧基的异构体小号-从（R）-加纳醛开始制备谷氨酸。测试了所有新衍生物在大鼠突触体制剂中对兴奋性氨基酸转运蛋白的抑制活性，并将其IC 50值与TBOA（一种通常用作谷氨酸转运蛋白的参考阻滞剂的低碳同系物）的IC 50值进行了比较。
• Studies on the Formation and Incorporation of Streptolidine in the Biosynthesis of the Peptidyl Nucleoside Antibiotic Streptothricin F
  作者：Michael D. Jackson、Steven J. Gould、T. Mark Zabriskie

  DOI：10.1021/jo016182c

  日期：2002.5.1

  Streptothricin F (STF, 1) is a peptidyl nucleoside antibiotic produced by Streptomyces lavendulae. Studies were conducted to address the formation and timing of incorporation of the arginine-derived base streptolidine (4) during the biosynthesis of 1. [guanidino-(13)C]Streptolidine (10) was prepared by modification of an established method and used in whole-cell incorporation experiments. Analysis

  链霉菌素F（STF，1）是由淡紫色链霉菌产生的肽基核苷抗生素。进行研究以解决在1的生物合成过程中精氨酸衍生的碱基链霉菌素（4）的掺入形成和时机。[胍基-（13）C]链霉菌素（10）通过改进既定方法制备并用于全细胞整合实验。通过（13）C NMR对纯化的STF的分析显示，胍基碳的富集度为1.9％，确认4是1的先进前体，并支持建议1通过会聚的生物合成途径进行组装。为了鉴定在L-精氨酸转化为4的高级中间体中，由恶唑烷醛（18）通过1,1-二甲基乙基（4R，1'S）制备了（2S，3R）-[胍基-（13）C]环胞苷（32） ）-4-（1'，3'-二氨基丙基）-2，2-二甲基-3-恶唑烷羧酸酯（30）。用Br（13）CN处理30会得到相应的双保护氨基醇，该氨基保护基很容易转化为32。从全细胞掺入实验中分离得到的STF用32显示在胍基碳上没有明显的（13）C富集。这些结果表明32可能是酶结合的中间体，不能进入细胞，或者不是STF的前体。
• Concise synthesis of both diastereomers of 3-hydroxy-l-arginine
  作者：Anke Lemke、Martin Büschleb、Christian Ducho

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.102

  日期：2010.1

  of the non-proteinogenic amino acid capreomycidine and possibly also of its epimer epicapreomycidine. The novel concise synthesis of 3-hydroxy-l-arginine presented here allows the efficient preparation of both 3-epimers of this β-hydroxy amino acid. It also offers the potential to obtain suitably isotope-labelled derivatives for the elucidation of epicapreomycidine assembly in the biosynthesis of complex

  羟基化的氨基酸3-羟基-1-精氨酸是非蛋白源氨基酸capreomycidine的生物合成的中间体，并且还可能是其差向异构体Epicapreomycidine的生物合成的中间体。本文呈现的新颖的3-羟基-1-精氨酸的简明合成允许有效制备该β-羟基氨基酸的两个3-表位。它也提供了获得潜在的同位素标记的衍生物，用于阐明复杂天然产物的生物合成中的表环胞苷组装体的潜力。
• Stereoselective Synthesis of (2 <i>S</i> ,6 <i>R</i> )‐Diamino‐(5 <i>R</i> ,7)‐dihydroxy‐heptanoic Acid (DADH): An Unusual Amino Acid from <i>Streptomyces</i> sp. SANK 60404
  作者：Hironori Okamura、Yoko Yasuno、Atsushi Nakayama、Hirosato Takikawa、Tetsuro Shinada

  DOI：10.1002/ejoc.202001646

  日期：2021.3.5

  Stereoselective synthesis of (2S,6R)‐diamino‐(5R,7)‐dihydroxy‐heptanoic acid (DADH) was achieved for the first time. The three stereogenic centers of DADH were constructed by chemical manipulation of Garner's aldehyde as a chiral source and chiral DuPHOS‐Rh‐catalyzed asymmetric hydrogenation of a dehydroamino acid ester. This method also enabled the flexible synthesis of the DADH stereoisomer from

  首次实现了（2 S，6 R）-二氨基-（5 R，7）-二羟基庚酸（DADH）的立体选择性合成。DADH的三个立体异构中心是通过化学操作加纳醛作为手性来源和手性DuPHOS-Rh催化的脱氢氨基酸酯的不对称氢化来构建的。该方法还能够由加纳醛灵活地合成DADH立体异构体。
• Total synthesis of pseudodistomin C, a sphingosine-related piperidine alkaloid from tunicate Pseudodistoma kanoko
  作者：Yukiko Doi、Masami Ishibashi、Jun'ichi Kobayashi

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00137-8

  日期：1996.3

  Pseudodistomin C (1), a piperidine alkaloid isolated from the Okinawan tunicate Pseudodistoma kanoko, has been synthesized from d-serine to provide a further unambiguous evidence for the whole structure of 1 which possessed the opposite absolute configurations at the C-4 and C-5 chiral centers from those of pseudodistomins A (2) and B (3) obtained from the same tunicate.

  从d-丝氨酸合成了从冲绳被膜Pseudodistoma kanoko分离出的哌啶生物碱Pseudodistomin C（1），它为d的整个结构提供了进一步的明确证据，1在C-4和C-上具有相反的绝对构型。从假瘤菌素A（2）和B（3）的5个手性中心得自同一被膜。