3-acetyl-1-(2,2-dimethylpropanoyl)-1H-indole | 155703-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-1-(2,2-dimethylpropanoyl)-1H-indole
• 英文别名: N-pivaloyl indole；3-acetyl-1-pivaloylindole；3-Acetyl-1-(2,2-dimethylpropanoyl)indole；1-(3-acetylindol-1-yl)-2,2-dimethylpropan-1-one
• CAS: 155703-19-8
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: NOYPPCZYWNLMEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-1-(2,2-dimethylpropanoyl)-1H-indole 在 sodium methylate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 98.5h， 生成 10-(2,2-dimethylpropanoyl)-5a-(2,5-dioxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl)-4,5,5a,10,10a,10b-hexahydro-5-hydroxy-5-methoxy-2-phenylpyrrolo[3,4-a]carbazole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  取代的吡咯并[3,4- a ]咔唑的合成

  摘要：

  N-保护的3- {1-[（三甲基甲硅烷基）氧基]乙烯基} -1 H-吲哚与取代的马来酰亚胺（= 1 H-吡咯-2,5-二酮）之间的环加成反应生成取代的吡咯并[3,4- a ]咔唑衍生物在C（5a）或C（10b）处带有一个额外的琥珀酰亚胺（=吡咯烷-2,5-二酮）部分，具体取决于吲哚N原子上保护基的类型。当在反应过程中消除保护基Me 3 Si或Boc（t BuOCO）时，分离出在C（10b）处取代的衍生物（方案2和3），而当电子被保护时，在C（5a）处观察到取代基抽出组，Tos（4-MeC 6 H 4没有消除SO 2或新戊酰基（Me 3 CCO）（流程1）。与以前报道的结果相反，在1-（三甲基甲硅烷基）-3- {1-[（[三甲基甲硅烷基）氧基]乙烯基} -1 H-吲哚之间的反应中发现了复杂的结果（方案3）。从反应中获得了1 H，5 H- [1,2,4] triazolo [1'，2：1,2]哒嗪并[3

  DOI：

  10.1002/hlca.200590231
• 作为产物：
  描述：

  N-pivaloyl indole 、 乙酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以80%的产率得到3-acetyl-1-(2,2-dimethylpropanoyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Formation of 6-acylindoles from 1-acylindoles

  摘要：

  1-Acylindoles react regioselectively with alpha-halogenoacyl chloride in the presence of aluminum chloride to produce 1-acyl-6-halogenoacylindoles in excellent

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77009-2

文献信息

• A Photochemical Organocatalytic Strategy for the α‐Alkylation of Ketones by using Radicals
  作者：Davide Spinnato、Bertrand Schweitzer‐Chaput、Giulio Goti、Maksim Ošeka、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.201915814

  日期：2020.6.8

  Reported herein is a visible‐light‐mediated radical approach to the α‐alkylation of ketones. This method exploits the ability of a nucleophilic organocatalyst to generate radicals upon SN2‐based activation of alkyl halides and blue light irradiation. The resulting open‐shell intermediates are then intercepted by weakly nucleophilic silyl enol ethers, which would be unable to directly attack the alkyl

  本文报道了一种可见光介导的自由基对酮进行α-烷基化的方法。该方法利用了亲核有机催化剂在S N上生成自由基的能力基于2的烷基卤化物的激活和蓝光照射。然后，所得的开壳中间体被弱亲核的甲硅烷基烯醇醚截获，它们将无法通过传统的双电子路径直接攻击卤代烷。温和的反应条件使酮的α位置具有与经典阴离子策略不兼容的官能团。此外，该方法的氧化还原中性性质使其与基于金鸡纳酮的伯胺催化剂兼容，该催化剂被用于开发酮的对映选择性有机催化自由基α-烷基化的罕见实例。
• A Direct Access to 7-Aminoindoles via Iridium-Catalyzed Mild C–H Amidation of <i>N</i>-Pivaloylindoles with Organic Azides
  作者：Youyoung Kim、Juhyeon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00662

  日期：2016.4.15

  Ir(III)-catalyzed regioselective direct C-7 amidation of indoles in reaction with organic azides has been developed. While its efficiency was varied by the choice of N-directing groups, N-pivaloylindoles were most effective in undergoing the desired amidation at room temperature over a broad range of substrates. The reaction was scalable, and deprotection of the chelation group was also facile.

  已经开发了Ir（III）催化的吲哚与有机叠氮化物反应的区域选择性直接C-7酰胺化反应。尽管其效率因N-导向基团的选择而变化，但N-吡咯烷醇在室温下在广泛的底物上最有效地进行所需的酰胺化反应。该反应是可扩展的，并且螯合基团的脱保护也很容易。
• A systematic study of two complementary protocols allowing the general, mild and efficient deprotection of N-pivaloylindoles
  作者：Míriam Ruiz、J. Domingo Sánchez、Pilar López-Alvarado、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.098

  日期：2012.1

  of indoles and related fused heterocyclic systems are described, involving either hydride transfer from LDA or hydrolysis by the DBU–water system. Both methods were shown to tolerate a wide variety of substituents and functional groups, but the hydrolytic one proved to be particularly general, being compatible with 2-alkyl substituents, aldehydes, ketones, carboxylic acids, halogens, ethers, amides

  描述了两种温和而通用的方案，用于吲哚和相关稠合杂环系统的高产率脱保护，涉及LDA-水系统中LDA的氢化物转移或水解。两种方法都被证明可以耐受各种各样的取代基和官能团，但是水解方法被证明是特别通用的，与2-烷基取代基，醛，酮，羧酸，卤素，醚，酰胺和酯兼容。在这两种情况下，收率通常都很高，但是对于还原法，收率通常略高。综上所述，这两种方案提供了对吡咯并吲哚脱保护问题的一般解决方案。
• Nakatsuka Shin-ichi, Teranishi Katsunori, Goto Toshio, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 17, S 2699-2700
  作者：Nakatsuka Shin-ichi, Teranishi Katsunori, Goto Toshio

  DOI：——

  日期：——