tert-butyl (S)-(3-cyano-2-oxoindolin-3-yl)carbamate | 1620006-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-(3-cyano-2-oxoindolin-3-yl)carbamate
• CAS: 1620006-99-6
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₃
• 分子量: 273.291
• InChiKey: AHPNAFHJTRIXGK-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  91.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 tert-butyl (S)-(3-cyano-2-oxoindolin-3-yl)carbamate 在 盐酸 作用下， 反应 24.0h， 以61%的产率得到methyl (R)-3-amino-2-oxoindoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  与Isatin N-Boc酮亚胺的高度对映选择性aza-Henry反应。

  摘要：

  描述了使用Cu（II）-BOX配合物作为催化剂与靛红N-Boc酮亚胺的高度对映选择性氮杂-亨利反应。该反应不需要保护N 1原子，从而提供了带有季立体中心的相应硝胺，具有高收率和对映体过量（高达99.9％）。

  DOI：

  10.1039/c4cc04051a
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-oxoindolin-3-ylidenecarbamate 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 copper(II) tetrafluroborate hexahydrate 、 (S,S)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 23.08h， 生成 tert-butyl (S)-(3-cyano-2-oxoindolin-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  与Isatin N-Boc酮亚胺的高度对映选择性aza-Henry反应。

  摘要：

  描述了使用Cu（II）-BOX配合物作为催化剂与靛红N-Boc酮亚胺的高度对映选择性氮杂-亨利反应。该反应不需要保护N 1原子，从而提供了带有季立体中心的相应硝胺，具有高收率和对映体过量（高达99.9％）。

  DOI：

  10.1039/c4cc04051a

文献信息

• Multiple Hydrogen‐Bonding Catalysts Enhance the Asymmetric Cyanation of Ketimines and Aldimines
  作者：Yunhui Zhao、Yueyang Luo、Jun Liu、Changwu Zheng、Gang Zhao

  DOI：10.1002/chem.202302061

  日期：2023.10.9

  A highly enantioselective cyanation of imines (up to >99 % ee) has been developed using well-designed C2-symmetric hydrogen bonding catalysts. This catalytic system is distinguished by its low catalyst loading (S/C up to 1000), high efficiency, extremely broad substrate scope, scalability and mild reaction conditions.

  使用精心设计的 C 2对称氢键催化剂开发了亚胺的高度对映选择性氰化（高达 >99 % ee）。该催化体系的特点是催化剂负载量低（S/C高达1000）、效率高、底物范围极广、可扩展性和反应条件温和。