(R)-4-benzyl-3-(3-(4-methoxyphenyl)propanoyl)oxazolidin-2-one | 1224714-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-4-benzyl-3-(3-(4-methoxyphenyl)propanoyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-benzyl-3-[3-(4-methoxyphenyl)propanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1224714-08-2
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: AJROXBKYTJNBPG-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-(3-(4-methoxyphenyl)propanoyl)oxazolidin-2-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 6,6-dibromo-3-((R)-1-(4-methoxyphenyl)propan-2-yl)bicyclo[3.1.0]hexan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过二溴环丙烷的电环反应将酯部分转化为4-溴苯基

  摘要：

  酯部分向4-溴苯基的转化通过四步方案进行：酯与烯丙基卤化镁的格氏反应，闭环易位，二溴环丙烷化和二溴环丙烷的电环反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01351
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯丙酰氯 、 (R)-4-苄基-2-噁唑烷酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85.2%的产率得到(R)-4-benzyl-3-(3-(4-methoxyphenyl)propanoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过二溴环丙烷的电环反应将酯部分转化为4-溴苯基

  摘要：

  酯部分向4-溴苯基的转化通过四步方案进行：酯与烯丙基卤化镁的格氏反应，闭环易位，二溴环丙烷化和二溴环丙烷的电环反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01351

文献信息

• Synthesis of the alkaloid tyroscherin by an aldol/Curtius strategy
  作者：Markus Ugele、Martin E. Maier

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.034

  日期：2010.4

  The alkaloid tyroscherin (2), which contains a vicinal anti-amino alcohol subunit was prepared from 4-hydroxyphenylpropionic acid (5) and meso-diol 9. After desymmetrization of diol 9 and suitable protecting group manipulations, one terminus was extended via a Claisen rearrangement giving rise to enoate ent-15. The missing carbon on the other end could be incorporated using MeMgCl/CuBr·SMe2 leading

  由4-羟苯基丙酸（5）和内消旋二醇9制备了含有邻位抗氨基醇亚基的生物碱酪氨酸（2）。二醇desymmetrization后9和合适的保护基处理，一个末端延长通过Claisen重排引起烯酸ENT - 15。在另一端缺失的碳可以通过使用格氏引发剂/溴化亚铜·SMe的掺入2最终导致醛ENT - 22。酸5和醛衍生的酰化恶唑烷酮32eNT - 22在醛醇缩合反应中合并。随后在羧基上的库尔修斯重排提供了酪氨酸（2）的氨基功能。在概念验证研究中，相同的策略用于制备酪氨酸类似物28。