(4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S,6E,8S,10S)-3-hydroxy-2-(4-methoxybenzyl)-8,10-dimethyldodec-6-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 1224714-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S,6E,8S,10S)-3-hydroxy-2-(4-methoxybenzyl)-8,10-dimethyldodec-6-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-benzyl-3-[(E,2R,3S,8S,10S)-3-hydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-8,10-dimethyldodec-6-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1224714-25-3
• 化学式: C₃₂H₄₃NO₅
• 分子量: 521.697
• InChiKey: NIYAPGAGKDSKFN-JUQXTMKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S,6E,8S,10S)-3-hydroxy-2-(4-methoxybenzyl)-8,10-dimethyldodec-6-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 、 氯甲基甲基醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到(4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S,6E,8S,10S)-2-(4-methoxybenzyl)-3-(methoxymethoxy)-8,10-dimethyldodec-6-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Aldol / Curtius策略合成生物碱酪氨酸

  摘要：

  由4-羟苯基丙酸（5）和内消旋二醇9制备了含有邻位抗氨基醇亚基的生物碱酪氨酸（2）。二醇desymmetrization后9和合适的保护基处理，一个末端延长通过Claisen重排引起烯酸ENT - 15。在另一端缺失的碳可以通过使用格氏引发剂/溴化亚铜·SMe的掺入2最终导致醛ENT - 22。酸5和醛衍生的酰化恶唑烷酮32ent - 22在醛醇缩合反应中合并。随后在羧基上的库尔修斯重排提供了酪氨酸（2）的氨基功能。在概念验证研究中，相同的策略用于制备酪氨酸类似物28。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.034
• 作为产物：
  描述：

  (4E,6S,8S)-6,8-dimethyldec-4-enal 、 (R)-4-benzyl-3-(3-(4-methoxyphenyl)propanoyl)oxazolidin-2-one 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 、 水 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到(4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S,6E,8S,10S)-3-hydroxy-2-(4-methoxybenzyl)-8,10-dimethyldodec-6-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Aldol / Curtius策略合成生物碱酪氨酸

  摘要：

  由4-羟苯基丙酸（5）和内消旋二醇9制备了含有邻位抗氨基醇亚基的生物碱酪氨酸（2）。二醇desymmetrization后9和合适的保护基处理，一个末端延长通过Claisen重排引起烯酸ENT - 15。在另一端缺失的碳可以通过使用格氏引发剂/溴化亚铜·SMe的掺入2最终导致醛ENT - 22。酸5和醛衍生的酰化恶唑烷酮32ent - 22在醛醇缩合反应中合并。随后在羧基上的库尔修斯重排提供了酪氨酸（2）的氨基功能。在概念验证研究中，相同的策略用于制备酪氨酸类似物28。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.034

文献信息

• Synthesis of the alkaloid tyroscherin by an aldol/Curtius strategy
  作者：Markus Ugele、Martin E. Maier

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.034

  日期：2010.4

  The alkaloid tyroscherin (2), which contains a vicinal anti-amino alcohol subunit was prepared from 4-hydroxyphenylpropionic acid (5) and meso-diol 9. After desymmetrization of diol 9 and suitable protecting group manipulations, one terminus was extended via a Claisen rearrangement giving rise to enoate ent-15. The missing carbon on the other end could be incorporated using MeMgCl/CuBr·SMe2 leading

  由4-羟苯基丙酸（5）和内消旋二醇9制备了含有邻位抗氨基醇亚基的生物碱酪氨酸（2）。二醇desymmetrization后9和合适的保护基处理，一个末端延长通过Claisen重排引起烯酸ENT - 15。在另一端缺失的碳可以通过使用格氏引发剂/溴化亚铜·SMe的掺入2最终导致醛ENT - 22。酸5和醛衍生的酰化恶唑烷酮32ent - 22在醛醇缩合反应中合并。随后在羧基上的库尔修斯重排提供了酪氨酸（2）的氨基功能。在概念验证研究中，相同的策略用于制备酪氨酸类似物28。