1,3-dimethyl-2-oxo-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indoline-5-carbonitrile | 1470365-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-2-oxo-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indoline-5-carbonitrile
• CAS: 1470365-08-2
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₂
• 分子量: 304.348
• InChiKey: OGWJSGDWVNPETI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  61.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-氰基苯胺 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1,3-dimethyl-2-oxo-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indoline-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的三嗪酯生成酰基自由基

  摘要：

  酰基自由基是有机合成中重要的合成活性物质。然而，通过绿色且兼容的方法生成它们仍然具有挑战性。在此，我们报告了一种前所未有的可见光介导的方法，用于从容易获得的三嗪酯中产生芳基酰基自由基。该方案具有温和和氧化还原中性的条件，可在一次操作中提供与醇基团连接的多种羟吲哚。使用三嗪酯作为酰基自由基前体的离去基团的回收和一系列可见光介导的反应证明了该方法的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01377

文献信息

• Metal-Free Generation of Acyl Radical via Photoinduced Single-Electron Transfer from Lewis Base to Acyl Chloride
  作者：Lei Bao、Zhi-Xiang Wang、Xiang-Yu Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03339

  日期：2022.11.11

  We herein describe a simple approach for generating acyl radical from acyl chloride via photoinduced single-electron transfer. It has been demonstrated that the generated acyl radicals could react with various substrates, including isocyanides, methacrylamides, alkenes, alkynes, and enynes, to afford diverse heterocycles (>10 classes). Mechanistic analyses show that a photoactive charge transfer complex

  我们在此描述了一种通过光诱导单电子转移从酰氯产生酰基自由基的简单方法。已经证明，产生的酰基自由基可以与各种底物反应，包括异氰化物、甲基丙烯酰胺、烯烃、炔烃和烯炔，以提供多种杂环（> 10 类）。机理分析表明，酰氯和路易斯碱添加剂之间的光活性电荷转移络合物参与了酰基自由基的光生成。该研究举例说明了一种新的简单的羰基化合物光活化方法。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Hiyama–Denmark Reaction toward the Synthesis of Aryl Carbonyl-Containing Oxindoles
  作者：Xiong Li、Xuemei Zhang、Baojian Xiong、Zhong Lian

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02479

  日期：——

  A palladium-catalyzed domino Heck cyclization/carbonylative Hiyama–Denmark cross-coupling reaction between alkene-tethered aryl iodides and silylcarboxylic acids is presented. This reaction proceeds well without toxic carbon monoxide (CO) gas and has good functional group tolerance, providing an alternative access to carbonyl-containing oxindoles. In this transformation, silylcarboxylic acids play

  提出了一种钯催化的多米诺 Heck 环化/羰基化 Hiyama-Denmark 烯烃系芳基碘化物和甲硅烷基羧酸之间的交叉偶联反应。该反应在没有有毒一氧化碳 (CO) 气体的情况下进行得很好，并且具有良好的官能团耐受性，为含羰基羟吲哚提供了另一种途径。在这种转化中，甲硅烷基羧酸作为 CO 源和亲核试剂发挥双重作用。
• Iron-catalyzed carbonylation–arylation of N-arylacrylamides for synthesis of oxindole derivatives
  作者：Fan Jia、Kaisheng Liu、Hui Xi、Shenglin Lu、Zhiping Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.048

  日期：2013.11

  An efficient method for oxindole synthesis is established by iron-catalyzed carbonylation-arylation of N-arylacrylamides with aldehydes. 3-Functionalized oxindoles are synthesized smoothly using FeCl3 as catalyst and TBHP as oxidant. The obtained oxindoles can be used for further transformations to give diverse indole alkaloid structure motifs. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Silver-Catalyzed Decarboxylative Acylarylation of Acrylamides with α-Oxocarboxylic Acids in Aqueous Media
  作者：Hua Wang、Li-Na Guo、Xin-Hua Duan

  DOI：10.1002/adsc.201300468

  日期：2013.8.12

  AbstractA mild and efficient silver‐catalyzed acylarylation of activated alkenes with easily available α‐oxocarboxylic acids has been developed. The reactions provide a rapid access to a variety of functionalized oxindoles via a tandem decarboxylative radical cyclization strategy. This transformation proceeds well under mild reaction conditions and exhibits excellent functional group tolerance, affording the desired oxindoles in good to excellent yields.magnified image