3-allyl-6-bromo-2-hydroxy-5-methoxy-4-methylbenzaldehyde | 479633-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-allyl-6-bromo-2-hydroxy-5-methoxy-4-methylbenzaldehyde
• 英文别名: 2-Bromo-6-hydroxy-3-methoxy-4-methyl-5-prop-2-enylbenzaldehyde；2-bromo-6-hydroxy-3-methoxy-4-methyl-5-prop-2-enylbenzaldehyde
• CAS: 479633-80-2
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₃
• 分子量: 285.137
• InChiKey: DQQHVMGPCBFJSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.422±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyl-6-bromo-2-hydroxy-5-methoxy-4-methylbenzaldehyde 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 Amberlite IR 120 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 (4S)-3-[(2S,3S)-3-[3-(2-benzyloxyethyl)-2,5-dimethoxy-4-methyl-6-vinylphenyl]-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-methylpropionyl]-4-isopropyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  光学纯的（+）-呋喃醌酸的合成以及将绝对构型分配给天然的（-）-呋喃醌酸。自由基环化在四元中心的不对称生成中的应用

  摘要：

  醛31和酰亚胺32之间的不对称羟醛反应，随后在随后的阶段进行闭环复分解（38 → 40），是用于制备光学纯烯丙基醇40的关键反应。衍生的鹳溴代乙缩醛的自由基环化产生乳醇醚43，其被降解以生成带有甲氧基羧基（44 → 47）的季中心。将化合物47转化为（+）-嘌呤醌酸；并与天然样品进行比较，确定天然化合物的构型为2 R（1）。

  DOI：

  10.1021/jo040115b
• 作为产物：
  描述：

  3-allyl-6-bromo-2-hydroxy-4-methylbenzaldehyde 在 碘苯二乙酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 19.0h， 生成 3-allyl-6-bromo-2-hydroxy-5-methoxy-4-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-puraquinonic acid

  摘要：

  (+)-普拉奎酸（1a）的合成采用了基于环闭合重排和自由基环化的路线，通过临时相邻的不对称中心来控制四级碳的手性。

  DOI：

  10.1039/b205487f