(2S,3R)-rac-2,3-(isopropylidenedioxy)-5-(phenylsulfonyl)-4-cyclopentene | 105064-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-rac-2,3-(isopropylidenedioxy)-5-(phenylsulfonyl)-4-cyclopentene
• 英文别名: (3aR,6aS)-5-(benzenesulfonyl)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxole
• CAS: 105064-21-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄S
• 分子量: 280.345
• InChiKey: JNSQGBFHIRFLSS-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-rac-2,3-(isopropylidenedioxy)-5-(phenylsulfonyl)-4-cyclopentene 在 palladium on activated charcoal 、 对甲苯磺酸 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 硼烷 、 氢气 、 叔丁基锂 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 三尖杉碱
  参考文献：
  名称：

  Synthesis via vinyl sulfones. 27. Total synthesis of cephalotaxine. The first example of an intramolecular [4 + 2] cycloaddition where the dienophile has been delivered from the face opposite to the tethering moiety

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00215a076
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-2,3-(isopropylidenedioxy)-5-(phenylsulfonyl)cyclopentane 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S,3R)-rac-2,3-(isopropylidenedioxy)-5-(phenylsulfonyl)-4-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis via vinyl sulfones. 18. Rapid access to a series of highly functionalized .alpha.,.beta.-unsaturated cyclopentenones. A caveat on aminospirocyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00380a019

文献信息

• Conjugate addition reactions of a (diethoxyphosphinoyl)difluoromethyl anion equivalent to acyclic and cyclic vinyl sulfones
  作者：K. Blades、D. Lapôtre、J.M. Percy

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01313-0

  日期：1997.8

  Cerium-mediated conjugate additions of (diethoxyphosphinoyl)difluoromethyllithium to cyclic vinyl sulfones proceeded smoothly; reduction afforded the products of formal alkylation, attaching the difluoromethylene phosphonate group to a secondary carbon atom. With acyclic vinyl sulfones, the addition was considerably less efficient and deprotonation competed with addition. Addition failed completely

  铈介导的（二乙氧基膦酰基）二氟甲基锂与环状乙烯基砜的共轭加成反应顺利进行。还原得到正式的烷基化产物，将二氟亚甲基膦酸酯基团连接到仲碳原子上。对于无环乙烯基砜，添加的效率明显较低，并且去质子化与添加竞争。在没有氯化铈（III）的情况下添加完全失败。
• Jackson, Richard F. W.; Standen, Stephen P.; Clegg, William, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 2, p. 149 - 156
  作者：Jackson, Richard F. W.、Standen, Stephen P.、Clegg, William

  DOI：——

  日期：——
• Nantz, M. H.; Radisson, X.; Fuchs, P. L., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 1, p. 55 - 70
  作者：Nantz, M. H.、Radisson, X.、Fuchs, P. L.

  DOI：——

  日期：——
• Radisson, X.; Kwiatkowski, P. L.; Fuchs, P. L., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 1, p. 39 - 54
  作者：Radisson, X.、Kwiatkowski, P. L.、Fuchs, P. L.

  DOI：——

  日期：——
• Burkholder; Fuchs, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 26, p. 9601 - 9613
  作者：Burkholder、Fuchs

  DOI：——

  日期：——