1-(4-methoxyphenyl)-6-phenylhexan-3-one | 94385-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-6-phenylhexan-3-one
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-6-phenylhexan-3-one
• CAS: 94385-11-2
• 化学式: C₁₉H₂₂O₂
• 分子量: 282.382
• InChiKey: LEYOEYKPENPVDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基甲基碳酸酯 、 1-(4-methoxyphenyl)-6-phenylhexan-3-one 在 三乙烯二胺 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 cesium pivalate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 40.0h， 以27%的产率得到(E)-1-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的丙酮和碳酸烯丙酯的脱氢 [3+3] 芳构化

  摘要：

  已经开发了 3-苯丙基酮和碳酸烯丙酯的 Pd 催化脱氢 [3+3] 芳构化反应。该反应产生各种二或三取代的芳族酮。由五个步骤组成的反应在一批、一次操作的设置中有效地进行。假定的活性物质η 3 -烯丙基钯络合物可作为三重脱氢和单烯丙基化的催化剂，具有高底物控制。

  DOI：

  10.1246/cl.220032
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-苯基丙烷 在 manganese(IV) oxide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 magnesium 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-6-phenylhexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的丙酮和碳酸烯丙酯的脱氢 [3+3] 芳构化

  摘要：

  已经开发了 3-苯丙基酮和碳酸烯丙酯的 Pd 催化脱氢 [3+3] 芳构化反应。该反应产生各种二或三取代的芳族酮。由五个步骤组成的反应在一批、一次操作的设置中有效地进行。假定的活性物质η 3 -烯丙基钯络合物可作为三重脱氢和单烯丙基化的催化剂，具有高底物控制。

  DOI：

  10.1246/cl.220032

文献信息

• Dual Functionalization of α‐Monoboryl Carbanions through Deoxygenative Enolization with Carboxylic Acids
  作者：Wei Sun、Lu Wang、Chungu Xia、Chao Liu

  DOI：10.1002/anie.201801679

  日期：2018.5.4

  1‐diborylalkanes through deoxygenative enolization with carboxylic acids was developed. 1,1‐Diborylalkanes were activated by MeLi to generate α‐monoboryl carbanions. In situ IR spectroscopy indicated an interaction between carboxylic acid and 1,1‐diborylalkane before addition of the activation reagent. Release of the active α‐monoboryl carbanion from the masked form was necessary for its reaction with carboxylate

  通过与羧酸的脱氧烯醇化反应，开发了1,1-二硼烷基烷烃的双官能团。MeLi激活1,1-二硼烷基烷烃生成α-单硼烷基碳负离子。原位红外光谱表明，在添加活化剂之前，羧酸和1,1-二硼烷基烷烃之间存在相互作用。从掩蔽形式释放活性α-单硼烷基碳负离子是其与羧酸盐反应以提供烯醇盐类所必需的。用各种亲电试剂对烯醇盐物种进行亲电捕获，实现了1,1-二硼烷基烷烃的双重功能化，从而提供了多种α-单，二和三取代的酮。