[(1S,2S,3R,4S,6R)-4,6-diazido-3-hydroxy-2-prop-2-enoxycyclohexyl] acetate | 1037515-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: [(1S,2S,3R,4S,6R)-4,6-diazido-3-hydroxy-2-prop-2-enoxycyclohexyl] acetate
• CAS: 1037515-64-2
• 化学式: C₁₁H₁₆N₆O₄
• 分子量: 296.286
• InChiKey: UAVQOPFSYXQROL-GEVSDDDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S,3R,4S,6R)-4,6-diazido-3-hydroxy-2-prop-2-enoxycyclohexyl] acetate 、 对溴氯甲酸苄酯 在 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以27%的产率得到[(1S,2S,3R,4S,6R)-4-azido-6-[(4-bromophenyl)methoxycarbonylamino]-3-hydroxy-2-prop-2-enoxycyclohexyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  卡那霉素的完全正交保护的2-脱氧链胺

  摘要：

  从市售卡那霉素通过几个简单的步骤即可制备出完全正交保护的对映体纯的2-脱氧链胺胺衍生物。空间受阻的二乙酸酯的拆分受Verenium酯酶的影响，然后进行化学选择性的Staudinger还原酰化方案。

  DOI：

  10.1021/jo8004414
• 作为产物：
  描述：

  1,3-diazido-1,3-dideamino-5-O-allyl-4,6-di-O-acetyl-2-deoxystreptamine 在 phosphate buffer 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到[(1S,2S,3R,4S,6R)-4,6-diazido-3-hydroxy-2-prop-2-enoxycyclohexyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  卡那霉素的完全正交保护的2-脱氧链胺

  摘要：

  从市售卡那霉素通过几个简单的步骤即可制备出完全正交保护的对映体纯的2-脱氧链胺胺衍生物。空间受阻的二乙酸酯的拆分受Verenium酯酶的影响，然后进行化学选择性的Staudinger还原酰化方案。

  DOI：

  10.1021/jo8004414