2-(6-oxo-cyclohex-1-enylmethyl)malonic acid diethyl ester | 1448444-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(6-oxo-cyclohex-1-enylmethyl)malonic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl 2-[(6-oxocyclohexen-1-yl)methyl]propanedioate
• CAS: 1448444-24-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅
• 分子量: 268.31
• InChiKey: ZRYHORBDOBSBJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-oxo-cyclohex-1-enylmethyl)malonic acid diethyl ester 在 sodium hypochlorite 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到diethyl 2-chloro-2-[(1-oxocyclohex-2-en-2-yl)methyl]malonate
  参考文献：
  名称：

  Efficient α-chlorination of 2-[(1-oxocyclohex-2-en-2-yl)methyl]-1,3-dicarbonyl Compounds Using Sodium Hypochlorite

  摘要：

  据报道，在 0 °C 的四氢呋喃中，在 K2CO3 的存在下，使用次氯酸钠商用溶液对一系列新的β-二羰基化合物进行了快速高效的区域选择性α-氯化反应。随着反应时间的延长，带有酰基的 α-Cloro β-Keto 酯会发生串联氯化-脱乙酰基反应，生成相应的 α-Clorinated 酯。

  DOI：

  10.3184/174751913x13587668947648
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟甲基)环己-2-烯-1-酮 、 丙二酸二乙酯 在 三乙基硼 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到2-(6-oxo-cyclohex-1-enylmethyl)malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Et3B介导和钯催化的β-二羰基化合物与森田-巴利斯-希尔曼醇的直接烯丙基化。

  摘要：

  本文描述了使用Et3B作为路易斯酸促进剂的，实用且有效的钯催化的β-二羰基化合物与环状和非环状的森田-贝利斯-希尔曼（MBH）醇的直接烯丙基化。已经以高收率和高选择性获得了多种相应的官能化的烯丙基化衍生物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.234