(2S,4aR,6R,7S,8R,8aS)-2-phenyl-6-phenylsulfanyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4aR,6R,7S,8R,8aS)-2-phenyl-6-phenylsulfanyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• 化学式: C₁₉H₂₀O₅S
• 分子量: 360.431
• InChiKey: BDNIQCYVYFGHSI-ZBLLQYKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Α-D-五乙酸甘露糖酯 在 tetrafluoroboric acid 、 氨 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,4aR,6R,7S,8R,8aS)-2-phenyl-6-phenylsulfanyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
  参考文献：
  名称：

  的制备2-O-（3-O-氨基甲酰基α-d吡喃甘露糖基）-1- gulopyranose：上抗肿瘤抗生素博莱霉素的糖部分的合成研究

  摘要：

  开发了一种新的实用途径来合成博来霉素的二糖部分。关键结构单元9和16均由d-甘露糖通过亚锡缩醛方法以区域选择性方式制备。用三氯乙酰亚氨酸酯16进行的烯丙醇9的糖基化顺利进行，并且成功地完成了向二糖部分的进一步掺入。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02458-n

文献信息

• Preparation of 2-O-(3-O-carbamoyl-α-d-mannopyranosyl)-l-gulopyranose: Synthetic study on the sugar moiety of antitumor antibiotic bleomycin
  作者：Tetsuta Oshitari、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02458-n

  日期：1995.2

  A new practical route to the disaccharide moiety of bleomycin was developed. Both of key building blocks 9 and 16 were prepared from d-mannose in a regioselective manner by applying stannylene acetal methodology. Glycosylation of the allyl alcohol 9 with the trichloroacetimidate 16 proceeded smoothly, and the further incorporation to the disaccharide moiety was successfully accomplished.

  开发了一种新的实用途径来合成博来霉素的二糖部分。关键结构单元9和16均由d-甘露糖通过亚锡缩醛方法以区域选择性方式制备。用三氯乙酰亚氨酸酯16进行的烯丙醇9的糖基化顺利进行，并且成功地完成了向二糖部分的进一步掺入。