tert-butyl (2E)-7-hydroxy-8-nitrooct-2-enoate | 516460-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (2E)-7-hydroxy-8-nitrooct-2-enoate
• 英文别名: 1,1-dimethylethyl (2E)-7-hydroxy-8-nitrooct-2-enoate；tert-butyl (E)-7-hydroxy-8-nitrooct-2-enoate
• CAS: 516460-30-3
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₅
• 分子量: 259.302
• InChiKey: ZLJDMLVETIXJJV-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2E)-7-hydroxy-8-nitrooct-2-enoate 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 cesium fluoride 、 hexadecyltrimethylammonium bromide 、 三氟乙酸酐 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 113.25h， 生成 β-Lycorane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-α- and β-Lycoranes by Sequential Chemoselective Conjugate Addition−Stereoselective Nitro-Michael Cyclization of an ω-Nitro-α,β,ψ,ω-unsaturated Ester

  摘要：

  [GRAPHIC]An omega-nitro-alpha,beta,psi,omega-unsaturated ester underwent a chemoselective conjugate addition of a nitroolefin moiety with aryllithium to produce a psi-aryl-omega-nitro-alpha,beta-unsaturated ester, which was then stereoselectively cyclized by intramolecular nitro-Michael reaction giving a functionalized cyclohexane applicable to the total synthesis of (+/-)-alpha- and beta-lycoranes.

  DOI：

  10.1021/ol0341905
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 7-hydroxyhept-2-enoate 在 三氟乙酸 吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 tert-butyl (2E)-7-hydroxy-8-nitrooct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用苯基锂的化学选择性共轭加成到线性ω-硝基-α，β，psi，ω-不饱和酯中，然后进行立体选择性分子内硝基-Michael环化反应，合成氮官能化的环己烷。

  摘要：

  氮官能化的具有三个连续手性中心的环己烷衍生物的合成方法是：将苯基锂与硝基烯烃选择性共轭加成至ω-硝基-α，β，psi，ω-不饱和酯中，然后通过氟化铯和季铵盐进行立体控制的分子内硝基-Michael环化反应溴化铵。环己烷适用于α-，β-和γ-环烷的全合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.1109

文献信息

• Total Synthesis of (±)-α- and β-Lycoranes by Sequential Chemoselective Conjugate Addition−Stereoselective Nitro-Michael Cyclization of an ω-Nitro-α,β,ψ,ω-unsaturated Ester
  作者：Tomohisa Yasuhara、Katsumi Nishimura、Mitsuaki Yamashita、Naoshi Fukuyama、Ken-ichi Yamada、Osamu Muraoka、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1021/ol0341905

  日期：2003.4.1

  [GRAPHIC]An omega-nitro-alpha,beta,psi,omega-unsaturated ester underwent a chemoselective conjugate addition of a nitroolefin moiety with aryllithium to produce a psi-aryl-omega-nitro-alpha,beta-unsaturated ester, which was then stereoselectively cyclized by intramolecular nitro-Michael reaction giving a functionalized cyclohexane applicable to the total synthesis of (+/-)-alpha- and beta-lycoranes.
• Synthesis of Nitrogen-Functionalized Cyclohexanes Using Chemoselective Conjugate Addition of Phenyllithium to Linear .OMEGA.-Nitro-.ALPHA.,.BETA.,.PSI.,.OMEGA.-Unsaturated Ester and Subsequent Stereoselective Intramolecular Nitro-Michael Cyclization
  作者：Tomohisa Yasuhara、Katsumi Nishimura、Emi Osafune、Osamu Muraoka、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1248/cpb.52.1109

  日期：——

  Nitrogen-functionalized cyclohexane derivatives with three contiguous chiral centers were synthesized by nitroalkene-selective conjugate addition of phenyllithium to a omega-nitro-alpha,beta,psi,omega-unsaturated ester and subsequent stereocontrolled intramolecular nitro-Michael cyclization with cesium fluoride and a quaternary ammonium bromide. The cyclohexanes were applicable to the total synthesis

  氮官能化的具有三个连续手性中心的环己烷衍生物的合成方法是：将苯基锂与硝基烯烃选择性共轭加成至ω-硝基-α，β，psi，ω-不饱和酯中，然后通过氟化铯和季铵盐进行立体控制的分子内硝基-Michael环化反应溴化铵。环己烷适用于α-，β-和γ-环烷的全合成。