(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-2-(acetoxymethyl)-6-(((1R,2R,3R,4R,5R)-4-azido-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-thiopyran-3,4-diyl diacetate | 1112994-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-2-(acetoxymethyl)-6-(((1R,2R,3R,4R,5R)-4-azido-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-thiopyran-3,4-diyl diacetate
• CAS: 1112994-19-0
• 化学式: C₂₆H₄₂N₄O₁₁SSi
• 分子量: 646.791
• InChiKey: WPPPSNQSYGPDSK-HWTDEGILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  193.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-1-trichloroacetimidate-2-deoxy-5-thio-α-D-glucopyranose 、 1,6-anhydro-2-azido-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranose 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以45%的产率得到(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-2-(acetoxymethyl)-6-(((1R,2R,3R,4R,5R)-4-azido-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-thiopyran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  β-Selective Glycosidation of a 5-Thioglucosamine Derivative

  摘要：

  仲醇的第一个β-选择性化学5-硫代糖基化是用2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-5-硫代葡萄糖衍生物实现的。基于各种官能团的结果，讨论了C2处的羰基官能团发挥嵌合辅助作用的要求。

  DOI：

  10.1246/cl.2008.1288