methyl (1R,2R,6R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-6-(2-methoxycarbonylmethyl)cyclohexanecarboxylate | 1426682-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1R,2R,6R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-6-(2-methoxycarbonylmethyl)cyclohexanecarboxylate
• 英文别名: methyl (1R,2R,6R)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 1426682-83-8
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₆
• 分子量: 329.393
• InChiKey: ZQGYIQKXYVYVMD-NQBHXWOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,2R,6R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-6-(2-methoxycarbonylmethyl)cyclohexanecarboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 methyl (1R,2R,6R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-(2-methylsulfonyloxyethyl)cyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (1R,5R,9R)-2-氮杂双环[3.3.1]壬烷-9-羧酸与嵌入吗啡基序的对映选择性合成：一种多用途产品

  摘要：

  描述了从 (2 E ,7 E )-壬二酸二甲酯开始的 (1 R ,5 R ,9 R )-2-氮杂双环[3.3.1]壬烷-9-羧酸的方便的不对称合成。该路线涉及立体选择性多米诺迈克尔-迪克曼过程，该过程提供具有完全立体化学控制的三个相邻立体中心的 1,2,3-三取代环己烷衍生物。侧链酯基团之一的后续化学选择性转化允许有效的第二环化，导致吗啡基序。这种新型氨基酸在产生分子复杂性方面的多功能性是通过在均相中制备三肽来测试的。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317950
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (2E,7E)-nona-2,7-dienedioate 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0 ℃ 、350.01 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 methyl (1R,2R,6R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-6-(2-methoxycarbonylmethyl)cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  (1R,5R,9R)-2-氮杂双环[3.3.1]壬烷-9-羧酸与嵌入吗啡基序的对映选择性合成：一种多用途产品

  摘要：

  描述了从 (2 E ,7 E )-壬二酸二甲酯开始的 (1 R ,5 R ,9 R )-2-氮杂双环[3.3.1]壬烷-9-羧酸的方便的不对称合成。该路线涉及立体选择性多米诺迈克尔-迪克曼过程，该过程提供具有完全立体化学控制的三个相邻立体中心的 1,2,3-三取代环己烷衍生物。侧链酯基团之一的后续化学选择性转化允许有效的第二环化，导致吗啡基序。这种新型氨基酸在产生分子复杂性方面的多功能性是通过在均相中制备三肽来测试的。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317950

文献信息

• Asymmetric synthesis of tert -butyl ((1 R ,4a R ,8 R ,8a R )-1-hydroxyoctahydro-1 H -isochromen-8-yl)carbamate
  作者：Alfonso G. Rubia、Mateo M. Salgado、Carlos T. Nieto、Alejandro Manchado、David Díez、Francisca Sanz、Narciso M. Garrido

  DOI：10.1016/j.tetasy.2017.10.005

  日期：2017.10

  The asymmetric synthesis of methyl (E)-4-(1R,2S,3R)-3-amino-2-((E)-2-methoxycarbonyl-eten-1-yl)cyclohexyl)but-2-enoate 14 has been achieved from dimethyl (2E,7E)-nona-2,7-dienedioate 2. A key step is the asymmetric synthesis of 1-hydroxyoctahydro-1H-isochromene derivative 5 whose X-ray analysis corroborated the stereochemistry of the new stereocenters. The asymmetric synthesis of the isochromenyl acetate derivative 11 shows the potential of this methodology for fused cyclohexanic system heterocyclic synthesis. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.