dimethyl (2E,7E)-nona-2,7-dienedioate | 34333-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl (2E,7E)-nona-2,7-dienedioate
• 英文别名: dimethyl (2E,7E)-2,7-nonadienedioate
• CAS: 34333-79-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: XWPUQDZQPNVZOL-CDJQDVQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2E,7E)-nona-2,7-dienedioate 以 正己烷 为溶剂， 生成 trans,trans-Nona-3,6-dien-1,9-dicarbonsaeuredimethylester
  参考文献：
  名称：

  Solution photochemistry. X. Effects of double-bond geometry and of increasing double-bond separation on the photochemical reactions of acyclic nonconjugated dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00799a021
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 壬二酸 生成 dimethyl (2E,7E)-nona-2,7-dienedioate
  参考文献：
  名称：

  Solution photochemistry. X. Effects of double-bond geometry and of increasing double-bond separation on the photochemical reactions of acyclic nonconjugated dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00799a021

文献信息

• Ring opening–cross metathesis of unstrained cycloalkenes
  作者：Stefan Randl、Stephen J. Connon、Siegfried Blechert

  DOI：10.1039/b106558k

  日期：——

  Unstrained cycloalkenes undergo ruthenium-catalysed ring opening–cross metathesis reactions with simple α,β-unsaturated carbonyl compounds under mild conditions.

  无张力的环烯烃在温和条件下，通过钌催化剂的作用，能与简单的α,β-不饱和羰基化合物发生环开启交叉复分解反应。
• Visible-Light-Controlled Ruthenium-Catalyzed Olefin Metathesis
  作者：Cédric Theunissen、Melissa A. Ashley、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.8b13663

  日期：2019.5.1

  development of a new system to achieve visible-light-controlled metathesis by merging olefin metathesis and photoredox catalysis. The combination of a ruthenium metathesis catalyst bearing two N-heterocyclic carbenes with an oxidizing pyrylium photocatalyst affords excellent temporal and spatial resolution using only visible light as stimulus. Applications of this system in synthesis, as well as in polymer

  烯烃复分解现在是创建新碳-碳键的最有效方法之一。虽然大多数努力都集中在开发更高效的催化剂上，但最近特别关注开发潜在的复分解催化剂，即需要外部刺激才能变得活跃的非活性物质。这提供了对反应的增强控制，这对于材料科学中的应用至关重要。在这里，我们报告了我们通过合并烯烃复分解和光氧化还原催化来实现可见光控制复分解的新系统的开发工作。带有两个 N-杂环卡宾的钌复分解催化剂与氧化性吡喃光催化剂的组合仅使用可见光作为刺激提供了出色的时间和空间分辨率。该系统在合成中的应用，
• Iron-Mediated and -Catalyzed Metalative Cyclization of Electron-Withdrawing-Group-Substituted Alkynes and Alkenes with Grignard Reagents
  作者：Takeshi Hata、Shiro Sujaku、Naoki Hirone、Kirihiro Nakano、Junsuke Imoto、Haduki Imade、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1002/chem.201101273

  日期：2011.12.16

  transformations. The amount of FeCl2 was reduced to catalytic levels (10 mol % relative to enyne), and catalytic cyclizations of this sort proceeded with yields comparable to those of the aforementioned stoichiometric reactions. The cyclization of diethyl (E,E)‐2,7‐nonadienedioate with a stoichiometric amount of FeCl2/4 tBuMgCl, followed by the addition of sBuOH as a proton source, afforded a mixture of 2‐(eth

  用由FeCl 2和t BuMgCl生成的铁试剂按比例处理乙基（E）-5,5-双[（苄氧基）甲基] -8-（N，N-二乙基氨基甲酰基）-2-辛基-7-酸酯的1：4（简称的FeCl 2 /4吨BuMgCl），得到乙基[4,4-双[（苄氧基）甲基] -2 - [（ë） - （N，N- -diethylcarbamoyl）亚甲基]环戊-1-基乙酸]，收率高。对相同的反应混合物进行氘代分解，得到双氘代产物乙基[4,4-双[（苄氧基）甲基] -2-[[ E）-（N，N-二乙基氨基甲酰基）氘代亚甲基]环戊-1-基]氘代乙酸盐，因此确认了相应的双金属中间体的存在。后者的中间体可以与卤素或醛反应以促进进一步的合成转化。FeCl 2的量减少到催化水平（相对于烯炔为10mol％），并且这种催化环化的产率与上述化学计量反应的产率相当。二的环化（ë，ê）-2,7- nonadienedioate用的FeCl化学计量量的2
• Cyclic β-amino acid derivatives: synthesis via lithium amide promoted tandem asymmetric conjugate addition–cyclisation reactions
  作者：Stephen G. Davies、David Díez、Sara H. Dominguez、Narciso M. Garrido、Dennis Kruchinin、Paul D. Price、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/b500223k

  日期：——

  skeleton facilitates, after conjugate addition and intramolecular enolate cyclisation, the asymmetric construction of piperidines in high de; variation in the N-protecting group indicates that the highest stereoselectivity is observed with alpha-branched N-substituents. Tandem conjugate addition-aldol reactions can also be achieved stereoselectively, with lithium amide conjugate addition to epsilon- and

  将高手性N-苄基-N-α-甲基苄基酰胺共轭加成到二甲基-（（E，E）-nona-2,7-dienedioate）上的产物分布可得到控制，以得到环状的1,2-抗-1，高抗6-抗-β-氨基酯（衍生自结合物加成和分子内烯醇化）或无环双-β-氨基酯衍生物（衍生自双重结合物加成）。在共轭物加成和分子内烯醇化物环化之后，将受保护的氮官能团引入二酯骨架中有助于高哌啶的不对称结构。N-保护基团的变化表明用α-支化的N-取代基观察到最高的立体选择性。串联共轭加成-羟醛反应也可以立体选择性地实现，用酰胺锂共轭物加成ε-和ζ-氧代-α，β-不饱和酯，得到相应的五元和六元环状β-氨基酯。通过这些反应产生的产物的氢解而进行的N-脱保护，以高de和ee的形式提供了一系列多官能化的反式戊烷和反式六辛衍生物。
• Iron-Mediated Intramolecular Metalative Cyclization of α,β-Unsaturated Esters and Amides. Versatile One-Pot Preparation of Bicyclic Ketoesters
  作者：Takeshi Hata、Naoki Hirone、Shiro Sujaku、Kirihiro Nakano、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1021/ol802170z

  日期：2008.11.6

  2-Nonen-7-ynedioic or 2-decen-8-ynedioic acid derivatives were treated with an iron reagent generated from FeCl2 and t-BuMgCl in a ratio of 1:4 to give cyclized products after hydrolysis, deuteriolysis, or the addition of carbonyl compounds. Upon reaction with the same iron reagent, 2,7-nonadienedioates afforded bicyclic ketoesters (and their enol forms) after the addition of s-BuOH or carbonyl compounds

  用由FeCl2和t-BuMgCl生成的铁试剂按1：4的比例处理2-Nonen-7-炔基或2-Decen-8-炔基酸的衍生物，在水解，氘化或加入HCl后得到环化产物。羰基化合物。与相同的铁试剂反应后，在添加s-BuOH或羰基化合物后，有2,7-壬二烯酸酯得到双环酮酸酯（及其烯醇形式）。