benzimidazol-2-yl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-β-Dglucopyranoside | 1309666-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzimidazol-2-yl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-β-Dglucopyranoside
• CAS: 1309666-27-0
• 化学式: C₄₀H₄₈N₂O₅SSi
• 分子量: 696.983
• InChiKey: ZTEWPFCYIWCWBV-HRTJLHCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.16
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  74.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzimidazol-2-yl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-β-Dglucopyranoside 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  S-苯并咪唑基糖苷作为活性-潜在策略合成寡糖的平台

  摘要：

  开展业务：S-苯并咪唑基 (SBiz) 异头部分是一种新的离去基团，可以在多种条件下被激活进行糖基化，包括金属辅助和烷基化途径。应用取代的 SBiz 部分（X=苯甲酰基，见图）可实现活性-潜在和武装-解除武装类型的寡糖组装。

  DOI：

  10.1002/anie.201007212
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranosyl bromide 、 2-苯并咪唑硫酮钾盐 在 18-冠醚-6 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以53%的产率得到benzimidazol-2-yl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-β-Dglucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  S-苯并咪唑基糖苷作为活性-潜在策略合成寡糖的平台

  摘要：

  开展业务：S-苯并咪唑基 (SBiz) 异头部分是一种新的离去基团，可以在多种条件下被激活进行糖基化，包括金属辅助和烷基化途径。应用取代的 SBiz 部分（X=苯甲酰基，见图）可实现活性-潜在和武装-解除武装类型的寡糖组装。

  DOI：

  10.1002/anie.201007212