tert-butyl (2R,6R)-6-hexyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-2-carboxylate | 161511-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2R,6R)-6-hexyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-2-carboxylate
• CAS: 161511-60-0
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₂
• 分子量: 267.412
• InChiKey: XBSSLGPLQXEJRX-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,6R)-6-hexyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 氢气 、 三甲基铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， -78.0 ℃ 、27.58 kPa 条件下， 生成 (5R,8aR)-5-hexyloctahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  乙烯基氮丙啶的Aza- [2,3] -Wittig重排，是吲哚izidine生物碱的新入口。吲哚并立定209D的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了由环氧醇4对映异构体209D（1）的对映选择性全合成。序列中的关键步骤涉及乙烯基氮丙啶7的aza- [2,3] -Wittig重排，以98％的产率产生顺式-2,6-二取代的四氢吡啶8，并且为单个可检测的非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02236-5
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(2-ethenyl-3-hexylaziridin-1-yl)acetate 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ahman Jens, Somfai Peter, J. Amer. Chem. Soc, 116 (1994) N 21, S 9781-9782

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective total synthesis of (−)-indolizidines 209B and 209D via a highly efficient aza-[2,3]-wittig rearrangement of vinylaziridines
  作者：Jens Ahman、Peter Somfai

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00558-p

  日期：1995.8

  A novel protocol for the enantioselective synthesis of (−)-indolizidines 209B (2) and 209D (1) is described, in which the key step is the highly efficient aza-[2,3]-Wittig rearrangement of vinylaziridines 11a,b into tetrahydropyridines 12a,b. Functional group manipulation and chain elongation then gave esters 16a,b which were converted to the target alkaloids via lactams 17a,b.

  一种新颖的协议的对映选择性合成（ - ） - indolizidines 209B（2）和209D（1）中描述，其中，所述关键步骤是高效氮杂[2,3] -Wittig vinylaziridines的重排11A，B成四氢吡啶12a，b。然后通过官能团操纵和链延长得到酯16a，b，其通过内酰胺17a，b转化为目标生物碱。
• Ahman Jens, Somfai Peter, J. Amer. Chem. Soc, 116 (1994) N 21, S 9781-9782
  作者：Ahman Jens, Somfai Peter

  DOI：——

  日期：——
• Ahman, Jens; Somfai, Peter, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 21, p. 9781 - 9782
  作者：Ahman, Jens、Somfai, Peter

  DOI：——

  日期：——
• Aza-[2,3]-Wittig rearrangements of vinylaziridines as a novel entry to indolizidine alkaloids. Enantioselective total synthesis of indolizidine 209D
  作者：Jens Åhman、Peter Somfai

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02236-5

  日期：1995.1

  An enantioselective total synthesis of indolizidine 209D (1) from epoxy alcohol 4 is described. The key step in the sequence involves an aza-[2,3]-Wittig rearrangement of vinylaziridine 7 to yield the cis-2,6-disubstituted tetrahydropyridine 8 in 98% yield and as a single detectable diastereomer.

  描述了由环氧醇4对映异构体209D（1）的对映选择性全合成。序列中的关键步骤涉及乙烯基氮丙啶7的aza- [2,3] -Wittig重排，以98％的产率产生顺式-2,6-二取代的四氢吡啶8，并且为单个可检测的非对映异构体。