ethyl 6-(4-chlorophenyl)imidazo [2,1-b]thiazole-3-carboxylate | 752244-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 6-(4-chlorophenyl)imidazo [2,1-b]thiazole-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 6-(4-chlorophenyl)imidazo[2,1-B][1,3]thiazole-3-carboxylate
• CAS: 752244-20-5
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂O₂S
• 分子量: 306.773
• InChiKey: BYVJCZROJRQEAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-(4-chlorophenyl)imidazo [2,1-b]thiazole-3-carboxylate 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Khazi; Koti; Gadad, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 2, p. 393 - 398

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻唑-4-甲酸乙酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl 6-(4-chlorophenyl)imidazo [2,1-b]thiazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Khazi; Koti; Gadad, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 2, p. 393 - 398

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design and synthesis of imidazo[2,1-b]thiazole linked triazole conjugates: Microtubule-destabilizing agents
  作者：Siddiq Pasha Shaik、V. Lakshma Nayak、Faria Sultana、A.V. Subba Rao、Anver Basha Shaik、Korrapati Suresh Babu、Ahmed Kamal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.060

  日期：2017.1

  A series of imidazo[2,1-b]thiazole linked triazole conjugates were synthesized by using Huisgen 1,3-dipolar cyclo-addition reaction (click chemistry approach) and evaluated for their antiproliferative activity against some human cancer cell lines like, HeLa (cervical), DU-145 (prostate), A549 (lung), MCF-7 (breast) and HepG2 (liver). Among them, Conjugates 4g and 4h demonstrated a significant antiproliferative

  使用Huisgen 1,3-偶极环加成反应（点击化学方法）合成了一系列咪唑并[2,1- b ]噻唑连接的三唑共轭物，并评估了其对某些人类癌细胞系HeLa（宫颈），DU-145（前列腺），A549（肺），MCF-7（乳房）和HepG2（肝脏）。其中，结合物4g和4h具有IC 50对人肺癌细胞（A549）的显着抗增殖作用值分别为0.92和0.78μM。流式细胞仪分析表明，这些缀合物诱导了A549肺癌细胞在G2 / M期的细胞周期停滞。微管蛋白聚合测定和免疫荧光分析表明，这些缀合物分别在无细胞和基于细胞的（A549）实验中有效抑制微管组装。此外，通过Hoechst染色，线粒体膜电位和膜联蛋白V-FITC测定来评估细胞凋亡诱导特性。此外，对促凋亡蛋白Bax和抗凋亡蛋白Bcl-2进行了蛋白质印迹分析，结果表明Bax的上调和Bcl-2的下调表明这些化合物诱导了人肺癌细胞A549的凋亡。
• Synthesis of Ethyl 8‐Aryl‐8‐hydroxy‐3‐oxo‐8<i>H</i>[1,2,4]oxadiazolo‐[3,4‐<i>c</i>][1,4]thiazine‐5‐carboxylates by Ring‐Expansion Rearrangement
  作者：Rajesh Koti、Vinayak Hegde、Gundurao Kolavi,、Imtiyaz Ahmed Khazi

  DOI：10.1080/00397910701265945

  日期：2007.5.1

  The title compounds were prepared by the ring-ring interconversion of ethyl 5-nitroso-6-arylimidazo[2,1-b] thiazole-3-carboxylates with hydrochloric acid. The effect of electron-withdrawing substituent in the thiazole ring on the general applicability of the ring-ring interconversion has been also evaluated.