1-phenyl-4-(4-methylphenyl)-1,4-dihydrochromeno[4,3-c]pyrazole | 1370351-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-4-(4-methylphenyl)-1,4-dihydrochromeno[4,3-c]pyrazole
• 英文别名: 1-phenyl-4-(p-tolyl)-1,4-dihydrochromeno[4,3-c]pyrazole；1-Phenyl-4-(4-methylphenyl)-1,4-dihydrochromeno-[4,3-c]pyrazole；4-(4-methylphenyl)-1-phenyl-4H-chromeno[4,3-c]pyrazole
• CAS: 1370351-83-9
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O
• 分子量: 338.409
• InChiKey: FDQHXRPZPSTKOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methylphenyl)-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one 在 三氯氧磷 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-phenyl-4-(4-methylphenyl)-1,4-dihydrochromeno[4,3-c]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  具有选择性抗白血病活性的吡唑取代的色烯类似物的合成

  摘要：

  我们报道了一系列含有强效抗白血病活性吡唑6a - 6h和8a - 8e的黄烷酮/色烯衍生物的设计和合成。使用K562细胞系测试了新型黄烷酮衍生物的抗白血病活性。在鉴定具有优异抗白血病活性的类似物时，选择亲本黄烷酮作为参考化合物。超过三分之二的衍生物显示出比初始黄烷酮更高的活性。在色烯和吡唑片段上均鉴定了促进抗白血病活性的取代基的位置。化合物6b和6c对K562细胞系显示最高活性，IC 50分别为3.0和0.5μM。值得注意的是，化合物6b和6c在抑制白血病细胞（K562）方面显示出很高的选择性，但对健康的HEK293细胞或实体癌细胞系HeLa，MCF7和BT474却没有抑制作用。此外，预测6b和6c化合物均具有良好的ADME性能。

  DOI：

  10.1134/s1070363217100243

文献信息

• Synthesis and Antitumour Activity of a Novel Class of Flavanones: 1,4-diaryl-1,4-dihydrochromeno[4,3-<i>c</i>]pyrazoles
  作者：Zhiwei Chen、Zhihua Wang、Weike Su

  DOI：10.3184/174751912x13263828746643

  日期：2012.1

  new series of 1,4-diaryl-1,4-dihydrochromeno[4,3-c]pyrazoles have been synthesised. The target compounds and their analogues (2,4-diaryl-2,4-dihydrochromeno[4,3-c]pyrazoles) were tested for their antitumour activities in vitro against MCF-7 and HL-60 cells using the MTT method. Among these compounds, 1,4-bis(4-chlorophenyl)-1,4-dihydrochromeno[4,3-c]pyrazole was found to have potent antitumour activity

  合成了一系列新的 1,4-二芳基-1,4-dihydrochromeno[4,3-c] 吡唑。使用MTT方法测试了目标化合物及其类似物（2,4-二芳基-2,4-二氢色基[4,3-c]吡唑）对MCF-7和HL-60细胞的体外抗肿瘤活性。在这些化合物中，1,4-双(4-氯苯基)-1,4-二氢色基[4,3-c]吡唑被发现具有有效的体外抗肿瘤活性，最小IC50分别为25.31 μg mL-1和13.86 μg mL -1 分别针对 MCF-7 和 HL-60 细胞。