1-O-(1-adamantyl) 3-O-cyclohexyl pyrrole-1,3-dicarboxylate | 207510-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-O-(1-adamantyl) 3-O-cyclohexyl pyrrole-1,3-dicarboxylate
• CAS: 207510-25-6
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₄
• 分子量: 371.477
• InChiKey: VMWAMUHXNKRLHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-(1-adamantyl) 3-O-cyclohexyl pyrrole-1,3-dicarboxylate 在 platinum(IV) oxide 氢氧化钾 、 双(2-甲氧基乙基)胺 、 ammonium chloride 、 氢气 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氨 为溶剂， 生成 Pyrrolidine-1,3-dicarboxylic acid 1-adamantan-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  3-取代吡咯的桦木还原

  摘要：

  描述了缺电子的3-取代的吡咯的桦木还原。使用在液态氨中包含钠金属的还原性烷基化方法，可获得4-烷基-2-吡咯啉的良好产率。通过结晶衍生物的X射线结构证明了这些产物的身份。此外，本研究中使用的吡咯可以通过TOSMIC与丙烯酸酰胺和酯的反应轻松制备，一旦还原完成，酯活化基团就可以轻松除去，从而得到相应的N-保护的β-脯氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00362-1
• 作为产物：
  描述：

  2-丙烯酸环己基酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-O-(1-adamantyl) 3-O-cyclohexyl pyrrole-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-取代吡咯的桦木还原

  摘要：

  描述了缺电子的3-取代的吡咯的桦木还原。使用在液态氨中包含钠金属的还原性烷基化方法，可获得4-烷基-2-吡咯啉的良好产率。通过结晶衍生物的X射线结构证明了这些产物的身份。此外，本研究中使用的吡咯可以通过TOSMIC与丙烯酸酰胺和酯的反应轻松制备，一旦还原完成，酯活化基团就可以轻松除去，从而得到相应的N-保护的β-脯氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00362-1

文献信息

• The Birch reduction of 3-substituted pyrroles
  作者：Timothy J Donohoe、Paul M Guyo、Rakesh R Harji、Madeleine Helliwell、Rick P.C Cousins

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00362-1

  日期：1998.5

  The Birch reduction of electron-deficient 3-substituted pyrroles is described. Use of a reductive alkylation procedure involving sodium metal in liquid ammonia gave good yields of 4-alkyl-2-pyrrolines. The identity of these products was proven by an X-ray structure of a crystalline derivative. Moreover, the pyrroles used in this study could be readily prepared by reaction of TOSMIC with acrylic amides

  描述了缺电子的3-取代的吡咯的桦木还原。使用在液态氨中包含钠金属的还原性烷基化方法，可获得4-烷基-2-吡咯啉的良好产率。通过结晶衍生物的X射线结构证明了这些产物的身份。此外，本研究中使用的吡咯可以通过TOSMIC与丙烯酸酰胺和酯的反应轻松制备，一旦还原完成，酯活化基团就可以轻松除去，从而得到相应的N-保护的β-脯氨酸衍生物。