1,4-anhydro-3-[(6S)-5-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-D-idofuranos-6C-yl]-3-deoxy-2,6-bis-O-(methoxymethyl)-α-D-galactopyranose | 263405-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-anhydro-3-[(6S)-5-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-D-idofuranos-6C-yl]-3-deoxy-2,6-bis-O-(methoxymethyl)-α-D-galactopyranose
• CAS: 263405-67-0
• 化学式: C₂₇H₃₉NO₁₃
• 分子量: 585.606
• InChiKey: GCKATBKWLGFKQI-VGDVJSRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.23
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  161.86
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-anhydro-3-[(6S)-5-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-D-idofuranos-6C-yl]-3-deoxy-2,6-bis-O-(methoxymethyl)-α-D-galactopyranose 在 水 、 三氟乙酸 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 (-)-(1S,2S,3R,7R,8S,9S,9aR)-1,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-8[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-2H-quinolizine-1,2,3,7,9-pentol
  参考文献：
  名称：

  新型多羟基喹啉的不对称合成：7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-2-酮和3a,4a,7a,7b-四氢[1,3]二氧杂环戊二烯[4,5]呋喃[2, 3-d]异恶唑-3-甲醛衍生物

  摘要：

  (-)-(1S,4R,5R,6R)-6-endo-chloro-5-exo-(phenylseleno)-7-oxabicyclo[2.2.1] heptan-2-one ((-) -25) 和 (+)-(3aR,4aR,7aR,7bS)- ((+)-26) 和 (-)-(3aS,4aS,7aS,7bR)-3a,4a,7a,7b-四氢-6,6-dimethyl[1,3]dioxolo [4,5]furo[2,3-d]isoxazole-3-carbaldehyde ((-)-26) 用于 (-)-25 的烯醇锂和在 Mukaiyama 的条件下，它的三甲基甲硅烷基醚 (-)-31 (Scheme 2)。发现了高度非对映选择性缩合的协议，给出了四种可能的醛醇 (+)-27 ('anti')、(+)-28 ('syn)。29（“反”）。和 (-)-30 ('syn') 由 (-)-25 的双环烯醇锂和双环甲硅烷基醚

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000119)83:1<193::aid-hlca193>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  在 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 137.5h， 生成 1,4-anhydro-3-[(6S)-5-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-D-idofuranos-6C-yl]-3-deoxy-2,6-bis-O-(methoxymethyl)-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  新型多羟基喹啉的不对称合成：7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-2-酮和3a,4a,7a,7b-四氢[1,3]二氧杂环戊二烯[4,5]呋喃[2, 3-d]异恶唑-3-甲醛衍生物

  摘要：

  (-)-(1S,4R,5R,6R)-6-endo-chloro-5-exo-(phenylseleno)-7-oxabicyclo[2.2.1] heptan-2-one ((-) -25) 和 (+)-(3aR,4aR,7aR,7bS)- ((+)-26) 和 (-)-(3aS,4aS,7aS,7bR)-3a,4a,7a,7b-四氢-6,6-dimethyl[1,3]dioxolo [4,5]furo[2,3-d]isoxazole-3-carbaldehyde ((-)-26) 用于 (-)-25 的烯醇锂和在 Mukaiyama 的条件下，它的三甲基甲硅烷基醚 (-)-31 (Scheme 2)。发现了高度非对映选择性缩合的协议，给出了四种可能的醛醇 (+)-27 ('anti')、(+)-28 ('syn)。29（“反”）。和 (-)-30 ('syn') 由 (-)-25 的双环烯醇锂和双环甲硅烷基醚

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000119)83:1<193::aid-hlca193>3.0.co;2-i