2-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-(1,3-dioxolan-2-yl)hexanal | 1374124-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 2-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-(1,3-dioxolan-2-yl)hexanal
• 英文别名: 3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]hexanal
• CAS: 1374124-63-6
• 化学式: C₂₀H₃₈O₆Si
• 分子量: 402.604
• InChiKey: FLQRBIOVZQHWAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-(1,3-dioxolan-2-yl)hexanal 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (4aR)-2-hydroxy-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-2H-chromene-6-carbaldehyde 、 (3R,4R)-4-hydroxy-3-(3-oxopropyl)cyclohex-1-enecarbaldehyde 、 (3R,4S)-4-hydroxy-3-(3-oxopropyl)cyclohex-1-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的橘皮苷全合成

  摘要：

  描述了一种新颖的微波合成橘皮苷的方法。关键步骤包括单保护戊二醛的非对映选择性醛醇缩合和微波辅助的Pictet-Spengler反应。通过NOE实验确定所获得的橘皮非对映异构体的立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.068
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二羟基戊醛 在 咪唑 、 (S)-N-((S)-1-hydroxy-4-methyl-1,1-diphenylpentan-2-yl)pyrrolidine-2-carboxamide 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 2-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-(1,3-dioxolan-2-yl)hexanal
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的橘皮苷全合成

  摘要：

  描述了一种新颖的微波合成橘皮苷的方法。关键步骤包括单保护戊二醛的非对映选择性醛醇缩合和微波辅助的Pictet-Spengler反应。通过NOE实验确定所获得的橘皮非对映异构体的立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.068