methyl (E)-(4S,5S,6S,7S)-5-acetoxy-7-(benzyloxy)-9,9-dibromo-2,4,6-trimethylnona-2,8-dienoate | 146608-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-(4S,5S,6S,7S)-5-acetoxy-7-(benzyloxy)-9,9-dibromo-2,4,6-trimethylnona-2,8-dienoate
• CAS: 146608-29-9
• 化学式: C₂₂H₂₈Br₂O₅
• 分子量: 532.269
• InChiKey: IHAKIGCJQPGJOU-VBZAYGQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-(4S,5S,6S,7S)-5-acetoxy-7-(benzyloxy)-9,9-dibromo-2,4,6-trimethylnona-2,8-dienoate 在 咪唑 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium amalgam 、 氢氧化铊(Ⅰ) 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.08h， 生成 (1S,2S,4aS,5R,6R,7R,8R,8aR)-5-Benzyloxy-2-[(E)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-propenyl]-7-(imidazole-1-carbothioyloxy)-1,6,8-trimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  空间定向基团策略在kijanolide和tetronolide的八氢萘亚结构立体选择性合成中的应用

  摘要：

  kijanolide/tetronolide八氢化萘亚结构4的高选择性合成已经完成。该合成从 L-甘油醛丙酮化物 (8) 分 16 个步骤进行，立体选择性为 88%，总产率为 11%。关键步骤如下： (1) 引入 C(5)、C(6) 和 C(8) 立体中心或 4 的不对称 crotyborations 或 8 和 12；(2) 改性 Suzuki 偶联或乙烯基硼酸 36 和二溴烯烃 31，在单个操作中建立共轭三烯单元并引入 C(9) Br 空间导向基团；(3) 四烯 7 的高立体选择性分子内 Diels-Alder 环加成反应

  DOI：

  10.1021/ja00059a024
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2,3-O-isopropylidene-1-C-<(1R)-1-methylprop-2-enyl>-D-threo-glycerol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 二甲基硫 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 methyl (E)-(4S,5S,6S,7S)-5-acetoxy-7-(benzyloxy)-9,9-dibromo-2,4,6-trimethylnona-2,8-dienoate
  参考文献：
  名称：

  空间定向基团策略在kijanolide和tetronolide的八氢萘亚结构立体选择性合成中的应用

  摘要：

  kijanolide/tetronolide八氢化萘亚结构4的高选择性合成已经完成。该合成从 L-甘油醛丙酮化物 (8) 分 16 个步骤进行，立体选择性为 88%，总产率为 11%。关键步骤如下： (1) 引入 C(5)、C(6) 和 C(8) 立体中心或 4 的不对称 crotyborations 或 8 和 12；(2) 改性 Suzuki 偶联或乙烯基硼酸 36 和二溴烯烃 31，在单个操作中建立共轭三烯单元并引入 C(9) Br 空间导向基团；(3) 四烯 7 的高立体选择性分子内 Diels-Alder 环加成反应

  DOI：

  10.1021/ja00059a024