Methyl 3-azido-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside | 102916-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: Methyl 3-azido-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside
• 英文别名: Methyl 3-azido-2,3-dideoxy-4,6-O-[(R)-phenylmethylene]-I+/--D-arabino-hexopyranoside；(2R,4aR,6S,8R,8aS)-8-azido-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 102916-74-5
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₄
• 分子量: 291.307
• InChiKey: QPIUTUWBOILDRM-PEBLQZBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  85.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-azido-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside 在 Grubbs catalyst first generation 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 、 silver fluoride 、 sodium hydride 、 barium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 1,4-Bis[methyl 3'-acetylamido-3',6'-anhydro-2',3',6'-trideoxy-α-D-arabino-hexopyranos-4'-yl]-cis-2-butene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Spacer-Linked Tail to Tail Dimers Derived from a Conformationally Rigid Aminodeoxysugar by Olefin Metathesis

  摘要：

  本文描述了桥联氨基脱氧糖2和11的新尾对尾二聚体的制备。合成的第一步关键步骤是在碳水化合物衍生的单体7中形成氨基甲基桥，这是通过银促进的甲基3-乙酰氨基-6-溴-2,3,6-三脱氧-β-D-葡萄糖苷6的环合实现的。其次，相应的4-O-烯丙基糖苷9的烯烃复分解反应构成了二聚化的有力工具，从而可以合成1,4-丁二醇连接的尾对尾新寡糖2和11。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6328
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,8aS)-6-Methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 Methyl 3-azido-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Spacer-Linked Tail to Tail Dimers Derived from a Conformationally Rigid Aminodeoxysugar by Olefin Metathesis

  摘要：

  本文描述了桥联氨基脱氧糖2和11的新尾对尾二聚体的制备。合成的第一步关键步骤是在碳水化合物衍生的单体7中形成氨基甲基桥，这是通过银促进的甲基3-乙酰氨基-6-溴-2,3,6-三脱氧-β-D-葡萄糖苷6的环合实现的。其次，相应的4-O-烯丙基糖苷9的烯烃复分解反应构成了二聚化的有力工具，从而可以合成1,4-丁二醇连接的尾对尾新寡糖2和11。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6328

文献信息

• Synthetic access to spacer-linked 3,6-diamino-2,3,6-trideoxy-α-d-glucopyranosides—potential aminoglycoside mimics for the inhibition of the HIV-1 TAR-RNA/Tat-peptide complex
  作者：Thomas Jöge、Martin Jesberger、Patrick Bröker、Andreas Kirschning

  DOI：10.1016/j.carres.2007.05.015

  日期：2007.9

  The synthesis of spacer-linked neoaminoglycoside 5 is described. Key steps of the synthesis are the introduction of nitrogen functionalities at C-3 and C-6 and the olefin cross metathesis of allyl glycoside 16. Although it is known that Grubbs catalysts tolerate nitrogen functionalities, difficulties were encountered in the cross metathesis reaction. Factors that govern this dimerization are the steric

  描述了间隔基连接的新氨基糖苷5的合成。合成的关键步骤是在C-3和C-6处引入氮官能团以及烯丙基糖苷16的烯烃交叉复分解。尽管已知Grubbs催化剂可耐受氮官能团，但在交叉复分解反应中遇到了困难。决定这种二聚作用的因素是催化剂和底物的空间和电子需求。对同二聚体5的初步生物学评估，通过使用基于荧光滴定的方法研究HIV-1 TAR-RNA / TAt-肽复合物的抑制作用，发现抑制作用为5。
• 6-BROMO-6-DEOXY HEXOSE DERIVATIVES BY RING OPENING OF BENZYLIDENE ACETALS WITH N-BROMOSUCCINIMIDE: METHYL 4-O-BENZOYL-6-BROMO-6-DEOXY-a-D-GLUCOPYRANOSIDE
  作者：Hanessian

  DOI：10.15227/orgsyn.065.0243

  日期：——