2'-C-ethyl-4'-fluorouridine | 1613591-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-C-ethyl-4'-fluorouridine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4S,5S)-3-ethyl-5-fluoro-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1613591-91-5
• 化学式: C₁₁H₁₅FN₂O₆
• 分子量: 290.248
• InChiKey: MGNHBOONWDJWHP-SCVMZPAESA-N

物化性质

• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-C-ethyl-4'-fluorouridine 在 N-甲基咪唑 、 磷酸三甲酯 、 三氯氧磷 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  4'-Fluoro-2'-取代尿苷三磷酸和核苷酸前药的合成和抗 HCV 活性：发现用于治疗肝炎的 4'-Fluoro-2'-C-甲基尿苷 5'-氨基磷酸酯前药 (AL-335) C 感染。

  摘要：

  我们报告了一系列 4'-fluoro-2'- C-取代尿苷的合成和生物学评价。尿苷类似物的三磷酸盐表现出对丙型肝炎病毒 (HCV) NS5B 聚合酶的有效抑制作用，IC50 值低至 27 nM。在 HCV 亚基因组复制子测定中，这些尿苷类似物的氨基磷酸酯前药表现出非常有效的活性，EC50 值低至 20 nM。先导化合物 AL-335 (53) 在体外单次口服剂量后，在人原代肝细胞和 Huh-7 细胞以及狗肝脏中表现出高水平的三磷酸核苷。化合物 53 被选择用于临床开发，在 1 期和 2 期试验中显示出有希望的结果。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00143
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3S,4R,5R)-5-(3-benzoyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-benzoyloxy-4-ethyl-2-fluoro-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] benzoate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以21%的产率得到2'-C-ethyl-4'-fluorouridine
  参考文献：
  名称：

  4'-Fluoro-2'-取代尿苷三磷酸和核苷酸前药的合成和抗 HCV 活性：发现用于治疗肝炎的 4'-Fluoro-2'-C-甲基尿苷 5'-氨基磷酸酯前药 (AL-335) C 感染。

  摘要：

  我们报告了一系列 4'-fluoro-2'- C-取代尿苷的合成和生物学评价。尿苷类似物的三磷酸盐表现出对丙型肝炎病毒 (HCV) NS5B 聚合酶的有效抑制作用，IC50 值低至 27 nM。在 HCV 亚基因组复制子测定中，这些尿苷类似物的氨基磷酸酯前药表现出非常有效的活性，EC50 值低至 20 nM。先导化合物 AL-335 (53) 在体外单次口服剂量后，在人原代肝细胞和 Huh-7 细胞以及狗肝脏中表现出高水平的三磷酸核苷。化合物 53 被选择用于临床开发，在 1 期和 2 期试验中显示出有希望的结果。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00143

文献信息

• SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF
  申请人：Alios BioPharma, Inc.

  公开号：US20150105341A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  Disclosed herein are nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs, methods of synthesizing the same and methods of treating diseases and/or conditions such as a Picornavirus and/or Flaviviridae infection with one or more nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs.

  本文披露了核苷、核苷酸和核苷酸类似物，以及它们的合成方法以及利用一个或多个核苷、核苷酸和核苷酸类似物治疗如小核糖核病毒和/或黄病毒科感染等疾病和/或症状的方法。
• [EN] SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF<br/>[FR] NUCLÉOSIDES, NUCLÉOTIDES SUBSTITUÉS ET LEURS ANALOGUES
  申请人：ALIOS BIOPHARMA INC

  公开号：WO2014100505A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  Disclosed herein are nucleotide analogs, methods of synthesizing nucleotide analogs and methods of treating diseases and/or conditions such as a HCV infection with one or more nucleotide analogs.

  本文披露了核苷酸类似物，合成核苷酸类似物的方法以及使用一个或多个核苷酸类似物治疗HCV感染等疾病和/或病况的方法。
• Substituted nucleosides, nucleotides and analogs thereof
  申请人：ALIOS BIOPHARMA, INC.

  公开号：US10307439B2

  公开（公告）日：2019-06-04

  Disclosed herein are nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs, methods of synthesizing the same and methods of treating diseases and/or conditions such as a Coronaviridae virus, a Togaviridae virus, a Hepeviridae virus and/or a Bunyaviridae virus infection with one or more nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs.

  本文公开了核苷、核苷酸和核苷酸类似物、合成方法以及用一种或多种核苷、核苷酸和核苷酸类似物治疗冠状病毒科病毒、妥加病毒科病毒、肝病毒科病毒和/或布尼亚病毒科病毒感染等疾病和/或病症的方法。
• US9243022B2
  申请人：——

  公开号：US9243022B2

  公开（公告）日：2016-01-26
• US9249174B2
  申请人：——

  公开号：US9249174B2

  公开（公告）日：2016-02-02