N-benzyl-N-methyl-L-threonine methyl ester | 197146-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-methyl-L-threonine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3R)-2-[benzyl(methyl)amino]-3-hydroxybutanoate
• CAS: 197146-85-3
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: LTUNDUFALYONRZ-PWSUYJOCSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-methyl-L-threonine methyl ester 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 二苯基磷酸 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 4.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.67h， 生成 {(1R,2S,3S)-2-Hydroxy-3-[((1R,2R)-2-hydroxy-1-{2-[4-(3-methylsulfanyl-propylcarbamoyl)-[2,4']bithiazolyl-2'-yl]-ethylcarbamoyl}-propyl)-methyl-carbamoyl]-1-methyl-butyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-methyl threonine analogues of deglycobleomycin A2: Synthesis and evaluation

  摘要：

  The synthesis of 5 and its D-allo-threonine epimer 6 and the comparison of their DNA cleavage efficiency and selectivity with that of deglycobleomycin A(2) (3) are detailed. The studies illustrate that N-methylation of the L-threonine subunit within deglycobleomycin A(2) dramatically reduces the DNA cleavage efficiency (10-15-fold), weakens and nearly abolishes the inherent DNA cleavage selectivity, but has little effect on the inherent oxidation capabilities of the activated Fe(III) complexes. The results are consistent with a previously unrecognized prominent role for the threonine NH and the potential importance of a hydrogen bond to the Fe(III) hydroperoxide complex of bleomycin or a subsequent activated complex implicated in recent structural models. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00107-7
• 作为产物：
  描述：

  L-苏氨酸甲酯 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 N-benzyl-N-methyl-L-threonine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  无需侧链保护即可轻松合成高度官能化的N-甲基氨基酸酯。

  摘要：

  [反应：见正文]提出了一种通过还原胺化的简便，两锅法合成N-甲基氨基酸酯的方法。不需要侧链保护方案，起始原料都是可商购的，并且合成方法是直接的并且可以非常高的产率提供所需的产物。

  DOI：

  10.1021/ol051441w

文献信息

• [EN] POLYMYXIN ANALOGS USEFUL AS ANTIBIOTIC POTENTIATORS<br/>[FR] ANALOGUES DE LA POLYMYXINE UTILES EN TANT QUE POTENTIALISATEURS D'ANTIBIOTIQUE
  申请人：SPERO OPCO

  公开号：WO2017189866A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  The disclosure provides compounds of the formula (I) or a tautomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of either of the foregoing. The variables A, R1, and R2 are defined in the disclosure. The disclosure further includes pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I together with at least one pharmaceutically acceptable carrier. The disclosure also includes a method of sensitizing bacteria to an antibacterial agent, comprising administering to a patient infected with the bacteria, simultaneously or sequentially, a therapeutically effective amount of the antibacterial agent and a compound of formula (I).

  该披露提供了式(I)的化合物或其互变异构体，或者上述任一化合物的药学上可接受的盐。变量A、R1和R2在披露中有定义。该披露还包括包含式I化合物和至少一种药学上可接受的载体的药物组合物。该披露还包括一种使细菌对抗菌剂产生敏感的方法，包括向感染有该细菌的患者同时或顺序地给予抗菌剂和式(I)化合物的治疗有效量。