N-<2-O-(2-acetamido-2,3-dideoxy-5-thio-D-glucopyranose-3-yl)-D-lactoyl>-L-alanyl-D-isoglutamine methyl ester | 88829-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-<2-O-(2-acetamido-2,3-dideoxy-5-thio-D-glucopyranose-3-yl)-D-lactoyl>-L-alanyl-D-isoglutamine methyl ester
• CAS: 88829-50-9
• 化学式: C₂₀H₃₄N₄O₁₀S
• 分子量: 522.577
• InChiKey: BGIKRRFSZKKITD-OTVXWGLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.52
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  226.61
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<2-O-(2-acetamido-2,3-dideoxy-5-thio-D-glucopyranose-3-yl)-D-lactoyl>-L-alanyl-D-isoglutamine methyl ester 在 氢氧化钾 、 Amberlite IR-120 (H⁽¹⁺⁾) resin 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N-<2-O-(2-acetamido-2,3-dideoxy-5-thio-D-glucopyranose-3-yl)-D-lactoyl>-L-alanyl-D-isoglutamine
  参考文献：
  名称：

  N- [2-O-（2-乙酰氨基-2,3-二脱氧-5-硫代-d-吡喃葡萄糖-3-基）-d-乳酰基] -1-丙氨酰基-d-异谷氨酰胺的合成

  摘要：

  摘要N- [2-O-（2-乙酰胺基-2,3-二脱氧-5-硫代-d-吡喃葡萄糖-3-基）-d-乳酰基] -1-丙氨酰基-d-异谷氨酰胺，其中环- N-乙酰基muramoyl-1-丙氨酰基-d-异谷氨酰胺（MDP）中糖部分的氧原子已被硫取代，是由2-乙酰氨基-2-脱氧-5-硫代-α-d-吡喃葡萄糖合成的（1） 。乙酰化乙缩醛的O-脱乙酰化，通过4,6-O-异亚丙基化由1的甲基α-糖苷衍生而来，随后乙酰化，得到2-乙酰氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-5-硫代甲基-α-d-吡喃葡萄糖苷（4）。4与1 -2-氯丙酸缩合，然后酯化，得到相应的酯，将其通过O-去异亚丙基化，乙酰化和乙酰化转化为2-乙酰氨基-1,4,6-tri-O-乙酰基- 2-脱氧-3-O- [d -1-（甲氧羰基）乙基] -5-硫代-α-d-吡喃葡萄糖（12）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88410-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-3-O-acetyl-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-5-thio-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 硫酸 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 N-<2-O-(2-acetamido-2,3-dideoxy-5-thio-D-glucopyranose-3-yl)-D-lactoyl>-L-alanyl-D-isoglutamine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N- [2-O-（2-乙酰氨基-2,3-二脱氧-5-硫代-d-吡喃葡萄糖-3-基）-d-乳酰基] -1-丙氨酰基-d-异谷氨酰胺的合成

  摘要：

  摘要N- [2-O-（2-乙酰胺基-2,3-二脱氧-5-硫代-d-吡喃葡萄糖-3-基）-d-乳酰基] -1-丙氨酰基-d-异谷氨酰胺，其中环- N-乙酰基muramoyl-1-丙氨酰基-d-异谷氨酰胺（MDP）中糖部分的氧原子已被硫取代，是由2-乙酰氨基-2-脱氧-5-硫代-α-d-吡喃葡萄糖合成的（1） 。乙酰化乙缩醛的O-脱乙酰化，通过4,6-O-异亚丙基化由1的甲基α-糖苷衍生而来，随后乙酰化，得到2-乙酰氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-5-硫代甲基-α-d-吡喃葡萄糖苷（4）。4与1 -2-氯丙酸缩合，然后酯化，得到相应的酯，将其通过O-去异亚丙基化，乙酰化和乙酰化转化为2-乙酰氨基-1,4,6-tri-O-乙酰基- 2-脱氧-3-O- [d -1-（甲氧羰基）乙基] -5-硫代-α-d-吡喃葡萄糖（12）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88410-9