methyl 2-acetamido-2-deoxy-5-thio-α-D-glucopyranoside | 80973-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: methyl 2-acetamido-2-deoxy-5-thio-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxythian-3-yl]acetamide
• CAS: 80973-21-3
• 化学式: C₉H₁₇NO₅S
• 分子量: 251.304
• InChiKey: MLHYOWBDQSYWTO-OKNNCHMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-2-deoxy-5-thio-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.34h， 生成 methyl 2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-6-O--5-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N- [2-O-（2-乙酰氨基-2,3-二脱氧-5-硫代-d-吡喃葡萄糖-3-基）-d-乳酰基] -1-丙氨酰基-d-异谷氨酰胺的合成

  摘要：

  摘要N- [2-O-（2-乙酰胺基-2,3-二脱氧-5-硫代-d-吡喃葡萄糖-3-基）-d-乳酰基] -1-丙氨酰基-d-异谷氨酰胺，其中环- N-乙酰基muramoyl-1-丙氨酰基-d-异谷氨酰胺（MDP）中糖部分的氧原子已被硫取代，是由2-乙酰氨基-2-脱氧-5-硫代-α-d-吡喃葡萄糖合成的（1） 。乙酰化乙缩醛的O-脱乙酰化，通过4,6-O-异亚丙基化由1的甲基α-糖苷衍生而来，随后乙酰化，得到2-乙酰氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-5-硫代甲基-α-d-吡喃葡萄糖苷（4）。4与1 -2-氯丙酸缩合，然后酯化，得到相应的酯，将其通过O-去异亚丙基化，乙酰化和乙酰化转化为2-乙酰氨基-1,4,6-tri-O-乙酰基- 2-脱氧-3-O- [d -1-（甲氧羰基）乙基] -5-硫代-α-d-吡喃葡萄糖（12）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88410-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-3-O-benzyl-2-deoxy-5-thio-α-D-glucopyranoside 在 氨 、 sodium methylate 、 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 2-acetamido-2-deoxy-5-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Guthrie, R. D. (Gus); O'Shea, Kerry, Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 10, p. 2225 - 2230

  摘要：

  DOI：

文献信息

• METHODS AND COMPOUNDS FOR INHIBITING GLYCOSYLTRANSFERASES
  申请人：Vocadlo David Jaro

  公开号：US20150259371A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  The invention provides, in part, compounds that are capable of inhibiting a glycosyltransferase, such as a uridine diphospho-N-acetylglucosamine:polypeptide β N-acetylglucosaminyltransferase, an N-acetylgalactosaminyltransferase, a fucosyltransferase, a xylotransferase or a sialyltransferase. The invention also provides methods for using the compounds.