methyl (R)-2-(1,1-dimethylethylsulfonamido)-2-phenylacetate | 1177246-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (R)-2-(1,1-dimethylethylsulfonamido)-2-phenylacetate
• 英文别名: methyl (2R)-2-(tert-butylsulfonylamino)-2-phenylacetate
• CAS: 1177246-08-0
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄S
• 分子量: 285.364
• InChiKey: YVRMDGBYMMKRRJ-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-2-(1,1-dimethylethylsulfonamido)-2-phenylacetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过将格氏试剂或有机铈添加到（α-氯）亚磺酰亚胺中而形成末端氮丙啶

  摘要：

  的反应ñ - （2- chloroethylidene） -叔-butylsulfinamide与格氏试剂或organoceriums给终端ñ -叔丁基亚氮丙啶以良好的收率和（主要与organoceriums）非对映体良好比率。终端的氧化ñ -叔丁基亚氮丙啶提供合成有用终端ñ -总线（总线= 叔-butylsulfonyl）氮丙啶。 氮丙啶-手性助剂-亚胺-亲核加成-有机铈

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216799
• 作为产物：
  描述：

  N-benzylidene-2-methylpropane-2-sulfonamide 在 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 (1S,2S)-N,N’-diethyl-1,2-bis(4-methylphenyl)ethylenediamine 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 三甘醇二甲醚 为溶剂， 20.0~30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.42h， 生成 methyl (R)-2-(1,1-dimethylethylsulfonamido)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰亚胺的催化对映选择性硅烷化：通过α-氨基硅烷的立体特异性羧基化从CO 2中不对称合成α-氨基酸

  摘要：

  的对映选择性催化甲硅烷基化ñ -叔使用Cu-仲二胺复合-butylsulfonylimines证实。所得的光学活性α-氨基硅烷可以在CO 2气氛（1atm）下羧化，以立体保持的方式得到相应的α-氨基酸。这两个步骤的序列提供了一种新的合成方案，用于在催化量的手性源存在下，由气态CO 2和亚胺形成的旋光性α-氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ol501143c

文献信息

• Stereoretentive Addition of<i>N</i>-<i>tert</i>-Butylsulfonyl-α-Amido Silanes to Aldehydes, Ketones, α,β-Unsaturated Esters, and Imines
  作者：Tsuyoshi Mita、Keisuke Saito、Masumi Sugawara、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1002/asia.201600270

  日期：2016.5.20

  Enantioenriched N‐tert‐butylsulfonyl‐α‐amido silanes were successfully reacted with aldehydes, ketones, imines, and α,β‐unsaturated esters in the presence of a sub‐stoichiometric amount of CsF (0.5 equiv) in 1,2‐dimethoxyethane (DME) at −20 °C to afford the corresponding coupling products with up to 89 % enantiospecificity in a retentive manner.

  对映体富集Ñ -叔-butylsulfonyl-α -酰氨基硅烷进行了成功地与醛，酮，亚胺，和α，β -不饱和酯中的CsF（0.5当量）的亚化学计量的量的存在下，在1,2-二甲氧基乙烷反应（ DME）在-20°C下以保持性方式提供相应的偶联产物，其对映体特异性高达89％。
• Terminal Aziridines by Addition of Grignard Reagents or Organoceriums to an (α-Chloro)sulfinylimine
  作者：David Hodgson、Johannes Kloesges、Brian Evans

  DOI：10.1055/s-0029-1216799

  日期：2009.6

  e with Grignard reagents or organoceriums gives terminal N-tert-butylsulfinyl aziridines in good yields and (mainly with organoceriums) good diastereomeric ratios. Oxidation of terminal N-tert-butylsulfinyl aziridines provides synthetically useful terminal N-Bus (Bus = tert-butylsulfonyl) aziridines. aziridines - chiral auxiliaries - imines - nucleophilic addition­ - organoceriums

  的反应ñ - （2- chloroethylidene） -叔-butylsulfinamide与格氏试剂或organoceriums给终端ñ -叔丁基亚氮丙啶以良好的收率和（主要与organoceriums）非对映体良好比率。终端的氧化ñ -叔丁基亚氮丙啶提供合成有用终端ñ -总线（总线= 叔-butylsulfonyl）氮丙啶。 氮丙啶-手性助剂-亚胺-亲核加成-有机铈
• Catalytic Enantioselective Silylation of<i>N</i>-Sulfonylimines: Asymmetric Synthesis of α-Amino Acids from CO₂via Stereospecific Carboxylation of α-Amino Silanes
  作者：Tsuyoshi Mita、Masumi Sugawara、Keisuke Saito、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1021/ol501143c

  日期：2014.6.6

  A catalytic enantioselective silylation of N-tert-butylsulfonylimines using a Cu–secondary diamine complex was demonstrated. The resulting optically active α-amino silanes could be carboxylated under a CO2 atmosphere (1 atm) to afford the corresponding α-amino acids in a stereoretentive manner. This two-step sequence provides a new synthetic protocol for optically active α-amino acids from gaseous

  的对映选择性催化甲硅烷基化ñ -叔使用Cu-仲二胺复合-butylsulfonylimines证实。所得的光学活性α-氨基硅烷可以在CO 2气氛（1atm）下羧化，以立体保持的方式得到相应的α-氨基酸。这两个步骤的序列提供了一种新的合成方案，用于在催化量的手性源存在下，由气态CO 2和亚胺形成的旋光性α-氨基酸。