N-benzylidene-2-methylpropane-2-sulfonamide | 335593-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylidene-2-methylpropane-2-sulfonamide
• 英文别名: 2-methyl-N-(phenylmethylidene)propane-2-sulfonamide
• CAS: 335593-78-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂S
• 分子量: 225.312
• InChiKey: OBSJOLUBCZNVAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylidene-2-methylpropane-2-sulfonamide 在 三乙基硅烷 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到N-benzyl-2-methylpropane-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  二碘-三乙基硅烷体系：将 N-磺酰基醛亚胺还原为 N-烷基磺酰胺

  摘要：

  由于分子碘和氢硅烷对空气和湿气均稳定，因此使用这些试剂的反应易于操作且需要温和的反应条件。分子碘和氢硅烷用于将 N-磺酰基醛亚胺还原为相应的 N-烷基磺酰胺。这种转化是合成 N-烷基磺酰胺的实用方法。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706544
• 作为产物：
  描述：

  N-苯亚甲基苯磺酰胺 在 iron(III) chloride 、 四丁基溴化铵 、 sodium benzenesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-benzylidene-2-methylpropane-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  炔丙基或烯丙基砜与亚胺的亚磺酸盐-有机催化（3 + 2）环化反应

  摘要：

  描述了由炔丙基砜和活化的亚胺合成4-磺酰基-3-吡咯啉。通过作为有机催化剂的苯亚磺酸钠来引发环化反应，这可以将炔基前体异构化为类似的烯。随后重点介绍了针对不对称形式的概念证明，其中涉及前所未有的对映体纯亚磺酸盐-铵协同离子对（ee高达41％）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800749

文献信息

• An investigation into the role of 2,6-lutidine as an additive for the RuCl3-NaIO4 mediated oxidative cleavage of olefins to ketones
  作者：David W. Watson、Matthew Gill、Paul Kemmitt、Scott G. Lamont、Mihai V. Popescu、Iain Simpson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.013

  日期：2018.12

  6-Lutidine has been identified as a beneficial additive for the oxidative cleavage of olefins to ketones by NaIO4 in the presence of catalytic RuCl3, improving the yield and shortening the reaction times. In the absence of 2,6-lutidine reactions stalled at the diol intermediate with incomplete conversion to the desired ketones. The reaction protocol described herein also avoids the use of harmful solvents

  2,6-尿苷已被确认为在催化RuCl 3存在下NaIO 4将烯烃氧化裂解为酮的有益添加剂，从而提高了收率并缩短了反应时间。在不存在2，6-二甲基吡啶的情况下，反应停在二醇中间体上，不完全转化为所需的酮。本文所述的反应方案还避免了使用有害溶剂，例如CCl 4和DCE，并且耐受一定范围的官能团。
• Asymmetric Aza-Mannich Reactions of Sulfinimines:  Scope and Application to the Total Synthesis of a Bromopyrrole Alkaloid
  作者：James C. Lanter、Hongfeng Chen、Xuqing Zhang、Zhihua Sui

  DOI：10.1021/ol0525258

  日期：2005.12.1

  [reaction: see text] An asymmetric intermolecular aza variant of the Mannich reaction is reported utilizing chiral sulfinimine anions as the nucleophile and N-sulfonyl aldimines as the electrophilic component. A wide range of nucleophiles and electrophiles are tolerated by the reaction conditions, delivering the condensation products in good to excellent yield with a high degree of stereocontrol. Application

  [反应：见正文]据报道，曼尼希反应的不对称分子间氮杂变体以手性亚磺酰亚胺阴离子为亲核试剂，以N-磺酰基亚胺为亲电组分。反应条件可耐受各种各样的亲核试剂和亲电试剂，以高度立体控制的方式，以高至优异的产率提供缩合产物。报道了这种方法在天然产物的全合成中的应用。
• Photoinduced Nonstabilized Azomethine Ylide Formation for the Preparation of Fluorine Containing Pyrrolidines
  作者：Thibault Thierry、Cyril Lebargy、Emmanuel Pfund、Thierry Lequeux

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00244

  日期：2019.5.3

  A mild and reproducible method for the formation of a nonstabilized azomethine ylide was developed by photoinduced reaction catalyzed with eosin Y under green light irradiation. Resulting 1,3-dipole was trapped with fluoroalkenes, fluoroalkylated alkenes, and representative dipolarophiles to access pyrrolidine scaffolds, including spirocyclic compounds. The mechanism involved in this transformation

  通过曙红Y在绿光照射下的光诱导反应，开发了一种温和且可重现的形成不稳定的偶氮甲碱叶立德的方法。所得的1,3-偶极子被氟代烯烃，氟代烷基化的烯烃和代表性的偶极亲和剂捕获，以进入吡咯烷骨架，包括螺环化合物。研究了参与该转化的机制，清楚地显示了曙红Y的催化氧化还原循环。
• Reduction of Sulfonylimines with Raney Nickel
  作者：José Luis García Ruano、José A. Fernández-Salas、M. Carmen Maestro、Alejandro Parra

  DOI：10.1080/00397911.2011.594974

  日期：2013.1

  Abstract Raney-Ni/EtOH reduction of different N-sulfonylimines provides a new entry for synthesizing sulfonamides in good yields under mild conditions. This protocol, which does not require additional hydrogen, constitutes a cheap, safe, and easy-to-handle alternative procedure to prepare α-branched sulfonamides. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 Raney-Ni/EtOH 还原不同的 N-磺酰亚胺为在温和条件下以良好的收率合成磺胺类药物提供了新的途径。该协议不需要额外的氢气，构成了一种廉价、安全且易于操作的替代程序来制备 α-支链磺胺。图形概要
• 醇促进亚胺与炔烃还原偶联反应构建烯丙胺衍生物
  申请人：南开大学

  公开号：CN110229085A

  公开（公告）日：2019-09-13

  本发明涉及一类以醇作为绿色且廉价的还原剂，在廉价过渡金属催化下实现普通亚胺与普通内炔的分子间还原偶联反应，用来高效制备多取代烯丙胺衍生物，该方法经济实用。本发明解决问题的关键在于：1.找到一种大位阻高富电性卡宾配体提高反应活性，同时通过设计手性卡宾配体实现部分底物的手性控制；2.廉价金属镍与绿色还原剂异丙醇联合使用，经济实用且环境友好，符合可持续发展原则。