β-phenylsulfanyl-cinnamic acid ethyl ester | 34875-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: β-phenylsulfanyl-cinnamic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-phenyl-3-(phenylthio)acrylate
• CAS: 34875-02-0；34875-12-2
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂S
• 分子量: 284.379
• InChiKey: MVJQRWKYHKUZNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-phenylsulfanyl-cinnamic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3-phenyl-3-(phenylthio)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Ruhemann; Stapleton, Journal of the Chemical Society, 1900, vol. 77, p. 1183

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯次磺酰氯 在 正丁基锂 作用下， 反应 4.5h， 生成 β-phenylsulfanyl-cinnamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-(三甲基甲硅烷基)乙基苯次磺酸盐和苯硒酸盐的合成及其在四丁基氟化铵存在下与一些亲电试剂的反应

  摘要：

  在四丁基氟化铵 (TBAF) 存在下，使 2-(三甲基甲硅烷基) 乙基苯磺酸盐与几种卤化物反应，得到相应的苯基亚砜作为主要产物。2-(三甲基甲硅烷基)乙基苯硒酸酯和几种卤化物与TBAF反应，主要产物为相应的醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.702

文献信息

• Sulfonium Ylides by (3+2) Cycloaddition of Arynes with Vinyl Sulfides: Stereoselective Synthesis of Highly Substituted Alkenes
  作者：Yuanming Li、Christian Mück-Lichtenfeld、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201608144

  日期：2016.11.7

  of in situ generated arynes with vinyl sulfides provides benzannulated sulfonium ylides in a (3+2) cycloaddition. Trapping of the intermediate ylides with electrophiles (proton transfer or a second aryne addition) and subsequent β‐elimination give rise to di‐, tri‐, or tetrasubstituted alkenes with high stereoselectivity. Experimental studies and DFT calculations provide insight into the mechanisms of

  原位生成的芳烃与乙烯基硫化物的反应可在（3 + 2）环加成反应中提供苯甲酰化sulf化烷基化ides。用亲电子试剂（质子转移或第二个芳烃加成）捕集中间亚烷基并随后进行β-消除反应会生成具有高立体选择性的二，三或四取代烯烃。实验研究和DFT计算可洞悉这些级联反应的机理。
• Reaction of Arynes with Vinyl Sulfoxides: Highly Stereospecific Synthesis of <i>ortho</i>-Sulfinylaryl Vinyl Ethers
  作者：Yuanming Li、Armido Studer

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03827

  日期：2017.2.3

  The reaction of in situ generated arynes with aryl vinyl sulfoxides provides ortho-arylsulfinylaryl vinyl ethers via aryne σ-bond insertion into the S–O-bond and concomitant stereospecific S–O-vinyl migration. The cascade allows preparing di- or trisubstituted vinyl ethers with excellent stereospecificity. The reactions proceed under mild conditions, the substrate scope is broad, and the products obtained

  原位生成的芳烃与芳基乙烯基亚砜的反应通过芳基σ键插入S-O键和伴随的立体有规S-O-乙烯基迁移，提供了邻芳基亚磺酰基芳基乙烯基醚。级联可以制备具有优异立体定向性的二或三取代乙烯基醚。反应在温和的条件下进行，底物范围广，所获得的产物有价值。