ethyl 5-bromocyclohex-3-ene-1-carboxylate | 81086-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 5-bromocyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 81086-72-8
• 化学式: C₉H₁₃BrO₂
• 分子量: 233.105
• InChiKey: ZSLDZLOTIRKONZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-bromocyclohex-3-ene-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal N-甲基吡咯烷酮 、 盐酸 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.5h， 生成 (1R,3S)-3-phthalimidocyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of analogues of GABA. VI. Stereoisomers of cis-3-Aminocyclohexanecarboxylic acid

  摘要：

  介绍了 (1R,3S)-和(1S,3R)-3-氨基环己烷羧酸的合成。 通过适合氚标记的不饱和中间体合成了 (1R,3S)-和 (1S,3R) -3 氨基环己烷羧酸。 通过另一种合成方法确定了(1R,3S)-和(1S,3R) (1R,3S)异构体。(1S,3R) 异构体在抑制大鼠大脑对放射性 GABA 的摄取方面显示出与 GABA 相似的效力。 大鼠脑片吸收放射性 GABA 的抑制剂，而 (1R,3S)异构体的效力至少要低 20 倍。

  DOI：

  10.1071/ch9812231
• 作为产物：
  描述：

  3-环己烯-1-甲酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl 5-bromocyclohex-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  HCN通道抑制剂EC18的优化合成及药理评价

  摘要：

  HCN4 通道被认为是心脏病、癫痫和多发性硬化症的一个有前途的目标。然而，没有可用的亚型选择性 HCN 通道阻滞剂，据报道只有少数化合物显示亚型偏好，其中之一是 EC18 ( cis -1 )。在此，我们报告了 EC18 制备的优化合成路线及其在三种不同药理学模型中的评估，使我们能够评估其对心脏功能、丘脑皮质神经元和免疫细胞的活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.202200665

文献信息

• ALLAN, R. D.;JOHNSTON, G. A. R.;TWITCHIN, B., AUSTRAL. J. CHEM., 1981, 34, N 10, 2231-2236
  作者：ALLAN, R. D.、JOHNSTON, G. A. R.、TWITCHIN, B.

  DOI：——

  日期：——