1-溴-2-氯-3-苯基苯 | 56486-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-2-氯-3-苯基苯
• 英文名称: 3-bromo-2-chloro-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 1-bromo-2-chloro-3-phenylbenzene
• CAS: 56486-89-6
• 化学式: C₁₂H₈BrCl
• 分子量: 267.553
• InChiKey: UEOXZVYLEILTCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-氯-3-苯基苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 ((3-((2-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)amino)-1-methyl-1H-pyrazolo[4,3-b]pyridin-6-yl)methyl)-L-serine
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-1H-吡唑并[4,3-b]吡啶衍生物作为靶向PD-1/PD-L1相互作用的新型小分子抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  阻断程序性细胞死亡-1（PD-1）/程序性细胞死亡-配体1（PD-L1）信号通路是一种很有前景的肿瘤免疫治疗方法，小分子药物在临床应用中比单克隆抗体大分子更具优势。因此，采用环融合策略设计了一系列1-甲基-1H-吡唑并[ 4,3-b ]吡啶衍生物作为PD-1/PD-L1相互作用的新型小分子抑制剂。通过HTRF测定评估化合物的抑制活性，其中D38被鉴定为最有效的PD-1/PD-L1相互作用抑制剂，IC 50值为9.6 nM。此外，D38对 PD-1/PD-L1 与 EC 相互作用表现出显着的抑制活性。在表达 PD-L1/TCR 激活剂的 CHO 细胞和表达 PD-1 的 Jurkat 细胞的共培养模型中，50值为 1.61 μM。此外，阐明了化合物的初步构效关系（SARs），并通过分子对接分析了D38与PD-L1二聚体的结合模式。总体而言，D38可用作 PD-1/PD-L1 相互作用抑制剂的前瞻性先导化合物，用于进一步开发。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105034
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1,3-二溴苯 、 苯硼酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 以91%的产率得到1-溴-2-氯-3-苯基苯
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-1H-吡唑并[4,3-b]吡啶衍生物作为靶向PD-1/PD-L1相互作用的新型小分子抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  阻断程序性细胞死亡-1（PD-1）/程序性细胞死亡-配体1（PD-L1）信号通路是一种很有前景的肿瘤免疫治疗方法，小分子药物在临床应用中比单克隆抗体大分子更具优势。因此，采用环融合策略设计了一系列1-甲基-1H-吡唑并[ 4,3-b ]吡啶衍生物作为PD-1/PD-L1相互作用的新型小分子抑制剂。通过HTRF测定评估化合物的抑制活性，其中D38被鉴定为最有效的PD-1/PD-L1相互作用抑制剂，IC 50值为9.6 nM。此外，D38对 PD-1/PD-L1 与 EC 相互作用表现出显着的抑制活性。在表达 PD-L1/TCR 激活剂的 CHO 细胞和表达 PD-1 的 Jurkat 细胞的共培养模型中，50值为 1.61 μM。此外，阐明了化合物的初步构效关系（SARs），并通过分子对接分析了D38与PD-L1二聚体的结合模式。总体而言，D38可用作 PD-1/PD-L1 相互作用抑制剂的前瞻性先导化合物，用于进一步开发。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105034

文献信息

• Photoreactions of Polyhalobenzenes in Benzene. Formation of Terphenyls
  作者：Masahiro Nakada、Chihiro Miura、Hideaki Nishiyama、Futoshi Higashi、Toru Mori、Minoru Hirota、Tetsuo Ishii

  DOI：10.1246/bcsj.62.3122

  日期：1989.10

  Polychlorobenzenes, polybromobenzenes, and polychloropolybromobenzenes (C6H6−nXn) were photolyzed in benzene solutions; the products were analyzed by the GC/MS method. Both dehalogenation and phenylation were shown to take place competitively, producing (poly)halobenzenes bearing one less halogen atom (C6H7−nXn−1) and (poly)halobiphenyls (C6H6−nXn−1–C6H5) as the major products. Besides these products

  多氯苯、多溴苯和多氯多溴苯（C6H6−nXn）在苯溶液中光解；产物采用 GC/MS 方法分析。脱卤和苯基化都显示出竞争性，产生少一个卤素原子的（多）卤代苯（C6H7-nXn-1）和（多）卤代联苯（C6H6-nXn-1-C6H5）作为主要产品。除了这些产品之外，三联苯是通过形成的卤代联苯的连续苯基化产生的。只有当通过 2-氯联苯的途径成为可能时，多氯苯才会形成相应的三联苯；然而，多溴苯可以通过中间形成的任何异构溴联苯产生三联苯。还显示通过氯原子的间迁移发生异构化的程度要小得多。
• 一种稠杂环化合物及其有机电致发光器件
  申请人：武汉尚赛光电科技有限公司

  公开号：CN112745342A

  公开（公告）日：2021-05-04

  本发明公开了一种稠杂环化合物及其有机电致发光器件。该稠杂环化合物以非对称性的刚性结构核心和杂原子引入为设计策略，构建了一种优异的具有绿光发光性质的有机电致发光材料，能耗低，发光效率高，热稳定性好，合成步骤较少，是一种适于工业化生产和面板产线应用的有机电致发光材料。
• PREPARATION AND APPLICATION OF CLASS OF N-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUNDS HAVING IMMUNOREGULATORY FUNCTION
  申请人：Shanghai Ennovabio Pharmaceuticals Co., Ltd.

  公开号：EP3831824A1

  公开（公告）日：2021-06-09

  The present invention discloses the preparation and application of heterocyclic compound having immunoregulatory function. Specifically, the present invention discloses a compound having a structure according to Formula I, wherein the definition of each group is as described in the specification. The invention also provides the use of the compounds in regulating immunity and inhibiting PD-1/PD-L1.

  本发明公开了具有免疫调节功能的杂环化合物的制备和应用。具体而言，本发明公开了一种具有符合式 I 结构的化合物，其中各基团的定义如说明书所述。本发明还提供了该化合物在调节免疫和抑制 PD-1/PD-L1 方面的用途。
• [EN] PREPARATION AND APPLICATION OF CLASS OF N-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUNDS HAVING IMMUNOREGULATORY FUNCTION<br/>[FR] PRÉPARATION ET APPLICATION DE CLASSE DE COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES À TENEUR EN N AYANT UNE FONCTION IMMUNORÉGULATRICE<br/>[ZH] 一类具有免疫调节功能的含N杂环化合物的制备和应用
  申请人：SHANGHAI ENNOVABIO PHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2020024997A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  一种结构如式I所示的杂环化合物、其制备方法和用途被公开，该化合物具有免疫调节作用，可用于预防和/或治疗与PD-1/PD-L1的活性或表达量相关的疾病。
• 一种芳香族胺类有机化合物及其在有机电致发光器件中的应用
  申请人：江苏三月科技股份有限公司

  公开号：CN117800933A

  公开（公告）日：2024-04-02

  本发明公开了一种芳香族胺类有机化合物及其在有机电致发光器件中的应用，属于半导体材料技术领域，本发明提供有机化合物的结构如通式(1)所示：#imgabs0#本发明有机化合物具有优秀的空穴迁移率和激子阻挡特性，通过使用本发明的芳香族胺类有机化合物来形成有机电致发光器件的发光层辅助层材料时，可有效提升OLED器件的寿命。