5-(4-aminophenyl)-2,4-dihydro-4-ethyl-3H-1,2,4-triazole-3-thione | 29527-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-aminophenyl)-2,4-dihydro-4-ethyl-3H-1,2,4-triazole-3-thione
• 英文别名: 3-(4-aminophenyl)-4-ethyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 29527-37-5
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄S
• 分子量: 220.298
• InChiKey: CGFXKNBCWOALKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  243 °C
• 沸点：
  349.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-aminophenyl)-2,4-dihydro-4-ethyl-3H-1,2,4-triazole-3-thione 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.58h， 以33%的产率得到1,3-bis[4-(4-ethyl-2,4-dihydro-3-thioxo-3H-1,2,4-triazol-5-yl)phenyl]-triazene
  参考文献：
  名称：

  Unsalan; Rollas, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 1, p. 185 - 191

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(苯甲酰基氨基)苯甲酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(4-aminophenyl)-2,4-dihydro-4-ethyl-3H-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  一些3-硫代/烷硫基-1,2,4-三唑具有取代的硫脲部分，可能是抗分枝杆菌药。

  摘要：

  一系列新颖的N-烷基/芳基-N'-[4-（4-烷基/芳基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮-5-基）苯基]硫脲1-19和三个S-烷基化代表的前者，N-烷基/芳基-N'-[4-（3-芳烷基硫基-4-烷基/芳基-4H-1,2,4-三唑-5-基）合成了苯基]硫脲20-22，并测试了其对结核分枝杆菌H37Rv以及快速生长的机会病原体分枝杆菌ATCC 6841的抗分枝杆菌活性。发现化合物4和9-11具有与妥布霉素对付的结核分枝杆菌ATCC 6841相同的MIC值，而化合物1-3和21对结核分枝杆菌H37Rv具有不同程度的阳性反应。通过6.25微克/毫升的MIC值和1.6的选择性指数，化合物21被确定为1-22系列中最有效的衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00283-9

文献信息

• Synthesis and in vitro Evaluation of West Nile Virus Protease Inhibitors Based on the 2-{6-[2-(5-Phenyl-4<i>H</i>-{1,2,4]triazol-3-ylsulfanyl)acetylamino]benzothiazol-2-ylsulfanyl}acetamide Scaffold
  作者：Sanjay Samanta、Ting Liang Lim、Yulin Lam

  DOI：10.1002/cmdc.201300114

  日期：2013.6

  NS2B‐NS3 protease inhibitor with a 2‐6‐[2‐(5‐phenyl‐4H‐[1,2,4]triazol‐3‐ylsulfanyl)acetylamino]benzothiazol‐2‐ylsulfanyl}acetamide scaffold was identified during screening. Optimization of this initial hit by synthesis and screening of a focused compound library with this scaffold led to the identification of a novel uncompetitive inhibitor (1 a24, IC50=3.4±0.2 μM) of the WNV NS2B‐NS3 protease. Molecular

  近年来，由西尼罗河病毒（WNV）感染引起的临床症状严重程度恶化，老年人神经侵袭性疾病的发生频率增加。由于目前尚无成功的抗WNV疗法用于人类，因此迫切需要为开发新的针对该病毒的化学疗法而不断努力。由于其在病毒复制中的重要性及其独特的底物偏爱性，病毒NS2B-NS3蛋白酶是有希望的病毒抑制靶标。在这项研究中，WNV NS2B- 蛋白酶抑制剂具有2- 6- [2-（5-苯基-4H]在筛选过程中发现了[[1,2,4]三唑-3-基硫烷基]乙酰氨基]苯并噻唑-2-基硫基}乙酰胺支架。通过合成和的筛选该初始命中的优化聚焦化合物库与此支架导致的新颖非竞争性抑制剂的鉴定（1 A24，IC 50 = 3.4±0.2μ中号的WNV的NS2B- 蛋白酶）。1 a24分子对接至WNV蛋白酶表明该化合物干扰NS2B辅因子与 蛋白酶的生产性相互作用，并且是WNV 蛋白酶的变构抑制剂。
• Cytoprotection utilizing aryltriazol-3-thiones
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05489598A1

  公开（公告）日：1996-02-06

  5-Aryltriazol-3-thiones are useful for inhibiting adhesion of Mac-1 and thereby providing cytoprotection for diseases mediated by Mac-1 adhesion.

  5-芳基三唑-3-硫酮有助于抑制Mac-1的粘附，从而为由Mac-1粘附介导的疾病提供细胞保护。
• Novel azole-urea hybrids as VEGFR-2 inhibitors: Synthesis, in vitro antiproliferative evaluation and in silico studies
  作者：Mohammad Musa Shirzad、Necla Kulabaş、Ömer Erdoğan、Özge Çevik、Damla Dere、Kemal Yelekçi、Özkan Danış、İlkay Küçükgüzel

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136448

  日期：2023.12

  years. Accordingly, in this study, the synthesis of two new pyrazoles, six 1,3,4-oxadiazoles, four 1,3,4-thiadiazoles, and ten 1,2,4-triazole-3-thione derivatives having structural characteristics similar to sorafenib was carried out. A preliminary screening of synthesized compounds and known inhibitors sorafenib and staurosporine at 10 µM concentration on in vitro activity of VEGFR-2 was performed, and

  血管内皮生长因子受体2（VEGFR-2）是一种受体酪氨酸激酶，已知在包括乳腺癌在内的多种恶性肿瘤中异常表达，并被认为是肿瘤血管生成最重要的贡献者之一。索拉非尼是近年来获得美国FDA批准临床使用的众多VEGFR-2抑制剂之一。因此，在本研究中，合成了两种新的吡唑、六种1,3,4-恶二唑、四种1,3,4-噻二唑和十种1,2,4-三唑-3-硫酮衍生物，其结构特征类似于进行了索拉非尼治疗。对合成化合物和已知抑制剂索拉非尼和十字孢菌素在 10 µM 浓度下对VEGFR-2体外活性进行了初步筛选，化合物10c、8a、和11g被鉴定为最有效的衍生物，其％VEGFR-2残余活性低于30％，并且进行剂量依赖性抑制研究以确定这些抑制剂的IC 50 值。化合物10c被发现是最有效的 VEGFR-2 活性抑制剂，IC 50值为 0.664 µM。针对乳腺癌 (MCF-7) 细胞系、三阴性人乳腺癌 (MDA-MB-231)
• Rollas; Kalyoncuoglu; Sur-Altiner, Pharmazie, 1993, vol. 48, # 4, p. 308 - 309
  作者：Rollas、Kalyoncuoglu、Sur-Altiner、Yegenoglu

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, characterization and antimicrobial evaluation of ethyl 2-arylhydrazono-3-oxobutyrates
  作者：S.Güniz Küçükgüzel、Sevim Rollas、Habibe Erdeniz、Muammer Kiraz

  DOI：10.1016/s0223-5234(99)80048-8

  日期：1999.2

  Ethyl 2-arylhydrazono-3-oxobutyrates 6a-f, 5-(4-aminophenyl)-2,4-dihydro-4-phenyl-3H-1,2,4-triazole-3-one 5d and 1-[4-(benzoylamino)benzoyI]-4-phenylsemicarbazide 4d were synthesized in order to determine their antimicrobial properties. Their structures were elucidated using spectral data. The synthesized compounds were tested in vitro against one Gram-positive and 2 Gram-negative bacterial strains, one Mycobacterial strain and a fungus Candida albicans. Compound 6d showed significant activity against Staphylococcus aureus whereas the others had no remarkable activity on this strain. Componnd 6e was found to be more active than the others against Mycobacterium fortuitum at a MIC value of 32 mu g/mL. The antibacterial and antifungal activities of ld, 5d and 6a-f were also compared with various standard drugs. (C) Elsevier, Paris.