Ingenol-5,20-acetonid-3-tetradecanoat | 83036-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ingenol-5,20-acetonid-3-tetradecanoat
• 英文别名: ingenol-5β,20-O,O-isopropylidene-3β-O-myristinate；[(1S,4S,5S,6R,13S,14R,16R,18R)-5-hydroxy-3,8,8,15,15,18-hexamethyl-19-oxo-7,9-dioxapentacyclo[11.5.1.01,5.06,11.014,16]nonadeca-2,11-dien-4-yl] tetradecanoate
• CAS: 83036-74-2
• 化学式: C₃₇H₅₈O₆
• 分子量: 598.864
• InChiKey: CCMOYXDORAMAMR-YYFLWFIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ingenol-5,20-acetonid-3-tetradecanoat 在 manganese(IV) oxide 、 高氯酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-O-tetradecanoylingenol-20-aldehyde
  参考文献：
  名称：

  Roeser, H.; Sorg, B.; Hecker, E., Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1992, vol. 47, # 7, p. 1026 - 1030

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ingenol 在 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 Ingenol-5,20-acetonid-3-tetradecanoat
  参考文献：
  名称：

  13-氧化烯醇的天然衍生物和人工类似物的全合成及其生物学评估†

  摘要：

  我们已经建立了一种有效的13-氧烯醇天然衍生物（13-氧烯醇-13-十二烷酸酯-20-己酸酯）的合成方法，其特征是通过一个闭环烯烃复分解反应来“直接”构建内部和外部构架高度紧张的结构。和Mislow-Evans型[2,3]-σ重排用于C5处的羟基的立体选择性引入。我们还使用我们的合成策略合成了13-氧化烯醇和间装酚的人工类似物。体外蛋白激酶C（PKC）α和δ的活化分析表明，13-氧烯醇类似物在O13处的十二烷酰基在PKCδ活化中具有重要作用。PKCα或PKCδ激活的13-氧丁烯醇和丁香酚类似物在HL-60细胞中诱导了明显的形态变化和CD11b表达的增加，这是HL-60细胞分化为巨噬细胞样细胞的典型标志。报告。然而，有趣的是，使用13-氧烯醇天然衍生物和13-氧烯醇-13-十二烷酸酯也观察到了相似的分化表型，显示出显着较低的PKCα或PKCδ活化能力，而PKC抑制剂Gö6983减弱了。这表明

  DOI：

  10.1039/c6ob02268e

文献信息

• Sorg, Bernd; Hecker, Erich, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1982, vol. 37, # 6, p. 748 - 756
  作者：Sorg, Bernd、Hecker, Erich

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of natural derivatives and artificial analogs of 13-oxyingenol and their biological evaluation
  作者：Takayuki Ohyoshi、Yuki Tamura、Ichiro Hayakawa、Go Hirai、Yamato Miyazawa、Shota Funakubo、Mikiko Sodeoka、Hideo Kigoshi

  DOI：10.1039/c6ob02268e

  日期：——

  methodology for the 13-oxyingenol natural derivative (13-oxyingenol-13-dodecanoate-20-hexanoate), featuring a ring-closing olefin metathesis reaction for the “direct” construction of a highly strained inside–outside framework and a Mislow–Evans-type [2,3]-sigmatropic rearrangement for the stereoselective introduction of the hydroxy group at C5. We also synthesized artificial analogs of 13-oxyingenol and ingenol

  我们已经建立了一种有效的13-氧烯醇天然衍生物（13-氧烯醇-13-十二烷酸酯-20-己酸酯）的合成方法，其特征是通过一个闭环烯烃复分解反应来“直接”构建内部和外部构架高度紧张的结构。和Mislow-Evans型[2,3]-σ重排用于C5处的羟基的立体选择性引入。我们还使用我们的合成策略合成了13-氧化烯醇和间装酚的人工类似物。体外蛋白激酶C（PKC）α和δ的活化分析表明，13-氧烯醇类似物在O13处的十二烷酰基在PKCδ活化中具有重要作用。PKCα或PKCδ激活的13-氧丁烯醇和丁香酚类似物在HL-60细胞中诱导了明显的形态变化和CD11b表达的增加，这是HL-60细胞分化为巨噬细胞样细胞的典型标志。报告。然而，有趣的是，使用13-氧烯醇天然衍生物和13-氧烯醇-13-十二烷酸酯也观察到了相似的分化表型，显示出显着较低的PKCα或PKCδ活化能力，而PKC抑制剂Gö6983减弱了。这表明
• Roeser, H.; Sorg, B.; Hecker, E., Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1992, vol. 47, # 7, p. 1026 - 1030
  作者：Roeser, H.、Sorg, B.、Hecker, E.

  DOI：——

  日期：——