(R)-5-hydroxymethyl-1-[(2,3,6,7-tetramethoxyphenanthren-9-yl)methyl]-2-pyrrolidinone | 1427054-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (R)-5-hydroxymethyl-1-[(2,3,6,7-tetramethoxyphenanthren-9-yl)methyl]-2-pyrrolidinone
• 英文别名: (5R)-5-(hydroxymethyl)-1-[(2,3,6,7-tetramethoxyphenanthren-9-yl)methyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 1427054-99-6
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₆
• 分子量: 425.481
• InChiKey: LNXKBWRQHCHXGX-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  251-253 °C
• 沸点：
  661.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-hydroxymethyl-1-[(2,3,6,7-tetramethoxyphenanthren-9-yl)methyl]-2-pyrrolidinone 在 戴斯-马丁氧化剂 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸的简捷合成

  摘要：

  菲咯啉吲哚生物碱酪氨酸已被合成为（R）-和外消旋形式。一种途径涉及从已知化合物开始的三个步骤，该化合物采用史蒂文斯重排作为关键反应。菲部分是通过2-炔基联苯的碱催化环化或2,2'-二溴代联苯与vic-双（频哪醇硼烷基）烯烃的双铃木偶联而构建的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.014
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-5-羟甲基-2-吡咯烷酮 在 哌啶 、 咪唑 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (R)-5-hydroxymethyl-1-[(2,3,6,7-tetramethoxyphenanthren-9-yl)methyl]-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸的简捷合成

  摘要：

  菲咯啉吲哚生物碱酪氨酸已被合成为（R）-和外消旋形式。一种途径涉及从已知化合物开始的三个步骤，该化合物采用史蒂文斯重排作为关键反应。菲部分是通过2-炔基联苯的碱催化环化或2,2'-二溴代联苯与vic-双（频哪醇硼烷基）烯烃的双铃木偶联而构建的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.014

文献信息

• Concise synthesis of tylophorine
  作者：Qi-Xian Lin、Tse-Lok Ho

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.014

  日期：2013.4

  The phenanthroindolizidine alkaloid tylophorine has been synthesized in the (R)- and racemic forms. One of the routes involves three steps from a known compound employing a Stevens rearrangement as the pivotal reaction. The phenanthrene moiety was constructed by either a base-catalyzed cyclization of 2-alkynylbiphenyls or a double Suzuki coupling of a 2,2′-dibromobiphenyl with vic-bis(pinacolatoboryl)alkene

  菲咯啉吲哚生物碱酪氨酸已被合成为（R）-和外消旋形式。一种途径涉及从已知化合物开始的三个步骤，该化合物采用史蒂文斯重排作为关键反应。菲部分是通过2-炔基联苯的碱催化环化或2,2'-二溴代联苯与vic-双（频哪醇硼烷基）烯烃的双铃木偶联而构建的。