cis-dimethyl-2-pyrrolidine | 18591-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: cis-dimethyl-2-pyrrolidine
• 英文别名: (3R,5S)-3,5-dimethylpyrrolidin-2-one；(3S,5R)-3,5-dimethylpyrrolidinone
• CAS: 18591-83-8；136950-58-8；136950-61-3；138231-11-5
• 化学式: C₆H₁₁NO
• 分子量: 113.159
• InChiKey: XKDPBYCPNJRCSM-UHNVWZDZSA-N

物化性质

• 沸点：
  144-146 °C(Press: 30 Torr)
• 密度：
  0.933±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-dimethyl-2-pyrrolidine 在 氨 、 三甲基铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[(2S,4R)-5-amino-4-methyl-5-oxopentan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective methylations of bicyclic lactams derived from pyroglutamic acid

  摘要：

  Reaction of the lithium enolate of (-)7 with iodomethane provides a stereoselective synthesis of (2R,4S)-4-amino-2-methylpentanamide derivatives.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93546-9
• 作为产物：
  描述：

  (3S,7aR)-3-phenyltetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-5(3H)-one 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 四溴化碳 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 cis-dimethyl-2-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective methylations of bicyclic lactams derived from pyroglutamic acid

  摘要：

  Reaction of the lithium enolate of (-)7 with iodomethane provides a stereoselective synthesis of (2R,4S)-4-amino-2-methylpentanamide derivatives.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93546-9

文献信息

• Catalytic Enantioselective Protonation of Nitronates Utilizing an Organocatalyst Chiral Only at Sulfur
  作者：Kyle L. Kimmel、Jimmie D. Weaver、Melissa Lee、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja3026196

  日期：2012.6.6

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• Stereochemical Memory Effects in Alkene Radical Cation/Anion Contact Ion Pairs:  Effect of Substituents, and Models for Diastereoselectivity
  作者：David Crich、Krishnakumar Ranganathan

  DOI：10.1021/ja051657t

  日期：2005.7.13

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• Correction to Catalytic Enantioselective Protonation of Nitronates Utilizing an Organocatalyst Chiral Only at Sulfur
  作者：Kyle L. Kimmel、Jimmie D. Weaver、Melissa Lee、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja306016b

  日期：2012.7.18
• Stereoselective methylations of bicyclic lactams derived from pyroglutamic acid
  作者：Robert W. Armstrong、John A. DeMattei

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93546-9

  日期：1991.10

  Reaction of the lithium enolate of (-)7 with iodomethane provides a stereoselective synthesis of (2R,4S)-4-amino-2-methylpentanamide derivatives.