hept-6-en-2-ynoic acid | 70950-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: hept-6-en-2-ynoic acid
• CAS: 70950-12-8
• 化学式: C₇H₈O₂
• mdl: MFCD19230806
• 分子量: 124.139
• InChiKey: JXJPTUPMFFHXQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hept-6-en-2-ynoic acid 在 正丁基锂 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的1,6-烯炔的高度非对映和对映选择性炔烃氧化/环丙烷化

  摘要：

  提出了阳离子Au I /手性磷酰胺配合物催化的1,6-烯炔的高度对映选择性氧化环丙烷化反应。该新方法可方便地获得具有三个高对映选择性（最高er 98：2）的稠密官能化双环[3.1.0]己烷，该己烷带有三个连续的季和叔立体异构中心。对照实验表明，反应中β-金乙烯基氧基喹啉鎓中间体的喹啉部分在过渡状态下通过过渡辅助作用在促进良好的对映选择性方面起着重要作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201407717
• 作为产物：
  描述：

  1-己烯-3-炔 、 二氧化碳 在 盐酸 、 copper(1+);[(Z)-2-diphenylphosphanylethenyl]-diphenylphosphane;diisothiocyanate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到hept-6-en-2-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  顺式-1,2-双（二苯基膦基）乙烯铜（I）催化末端炔烃的C–H活化和羧化

  摘要：

  在回流条件下，在DCM-MeOH（50：50 V / V）中，摩尔比为1：1 M的顺式-1,2-双（二苯基膦基）乙烯（dppet）与CuX（X = CN，SCN）二聚Cu（I）配合物，即。[铜2（μ-CN）2（κ 2 - P，P -dppet）2 ]（1）和[铜2（μ 2 -SCN）2（κ 2 - P，P -dppet）2 ]（2） 。这些配合物的特征在于元素分析，IR，1 H和31 P NMR，电子吸收光谱和ESI-MS。的分子结构2通过单晶X射线衍射，表明确认2存在作为中心对称的二聚体，其中两个铜中心键合到两个dppet配体和两个桥接硫氰酸基团在一个μ 2 -manner。通过循环伏安法研究了1和2的电化学性质。两种络合物在环境温度下在溶液状态下均显示出强的发光性质。发现这两种配合物都是有效的催化剂，可用于将末端炔烃与CO 2转化为丙酸。由于其出色的催化活性，反应在大气压和环境温度（25°C）下进行。通过使用1

  DOI：

  10.1039/c7nj03038j

文献信息

• A Schiff base-modified silver catalyst for efficient fixation of CO₂ as carboxylic acid at ambient pressure
  作者：Zhilian Wu、Lei Sun、Qinggang Liu、Xiaofeng Yang、Xue Ye、Yancheng Hu、Yanqiang Huang

  DOI：10.1039/c7gc00923b

  日期：——

  CO2 as a carboxylic acid is a significant reaction for C–C bond formation in organic synthesis. So far, besides C–H carboxylations using stoichiometric amounts of metals or organometallic reagents, great efforts have been devoted to develop new heterogeneous catalyst, while the catalytic performance of supported metal catalysts is not satisfactory. Herein, a Schiff base-modified silver catalyst was developed

  将CO 2固定为羧酸是有机合成中C–C键形成的重要反应。迄今为止，除了使用化学计算量的金属或有机金属试剂进行C–H羧化反应以外，还致力于开发新型的多相催化剂，而负载型金属催化剂的催化性能并不令人满意。在此，开发了一种席夫碱改性的银催化剂，用于末端炔烃与CO 2的直接羧化，从而能够高效，绿色地合成有价值的炔基羧酸。反应可在大气压和低温（60°C）条件下平稳进行。此外，通过原位制备的银基催化剂还原途径，可以很容易地制备，回收和重复使用五次，而不会由于Schiff碱在载体表面上促进的稳定性而导致活性显着损失。另外，还讨论了H 2 O和溶剂效应对该反应体系的显着负面影响。
• Priebe, Hanno; Hopf, Henning, Angewandte Chemie, 1982, vol. 94, # 4, p. 299
  作者：Priebe, Hanno、Hopf, Henning

  DOI：——

  日期：——
• Gold(I)-Catalyzed Highly Diastereo- and Enantioselective Alkyne Oxidation/Cyclopropanation of 1,6-Enynes
  作者：Deyun Qian、Haoxiang Hu、Feng Liu、Bin Tang、Weimin Ye、Yidong Wang、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.201407717

  日期：2014.12.8

  A highly enantioselective oxidative cyclopropanation of 1,6‐enynes catalyzed by cationic AuI/chiral phophoramidite complexes is presented. The new method provides convenient access to densely functionalized bicyclo[3.1.0]hexanes bearing three contiguous quaternary and tertiary stereogenic centers with high enantioselectivity (up to e.r. 98:2). Control experiments suggest that the quinoline moiety of

  提出了阳离子Au I /手性磷酰胺配合物催化的1,6-烯炔的高度对映选择性氧化环丙烷化反应。该新方法可方便地获得具有三个高对映选择性（最高er 98：2）的稠密官能化双环[3.1.0]己烷，该己烷带有三个连续的季和叔立体异构中心。对照实验表明，反应中β-金乙烯基氧基喹啉鎓中间体的喹啉部分在过渡状态下通过过渡辅助作用在促进良好的对映选择性方面起着重要作用。
• <i>cis</i>-1,2-Bis(diphenylphosphino)ethylene copper(<scp>i</scp>) catalyzed C–H activation and carboxylation of terminal alkynes
  作者：Manoj Trivedi、Jacob R. Smreker、Gurmeet Singh、Abhinav Kumar、Nigam P. Rath

  DOI：10.1039/c7nj03038j

  日期：——

  molar ratio in DCM–MeOH (50 : 50 V/V) under refluxing conditions gave two dimeric Cu(I) complexes, viz. [Cu2(μ-CN)2(κ2-P,P-dppet)2] (1) and [Cu2(μ2-SCN)2(κ2-P,P-dppet)2] (2). These complexes have been characterized by elemental analyses, IR, 1H and 31P NMR, and electronic absorption spectroscopies, and ESI-MS. The molecular structure of 2 was confirmed by single crystal X-ray diffraction, which indicated

  在回流条件下，在DCM-MeOH（50：50 V / V）中，摩尔比为1：1 M的顺式-1,2-双（二苯基膦基）乙烯（dppet）与CuX（X = CN，SCN）二聚Cu（I）配合物，即。[铜2（μ-CN）2（κ 2 - P，P -dppet）2 ]（1）和[铜2（μ 2 -SCN）2（κ 2 - P，P -dppet）2 ]（2） 。这些配合物的特征在于元素分析，IR，1 H和31 P NMR，电子吸收光谱和ESI-MS。的分子结构2通过单晶X射线衍射，表明确认2存在作为中心对称的二聚体，其中两个铜中心键合到两个dppet配体和两个桥接硫氰酸基团在一个μ 2 -manner。通过循环伏安法研究了1和2的电化学性质。两种络合物在环境温度下在溶液状态下均显示出强的发光性质。发现这两种配合物都是有效的催化剂，可用于将末端炔烃与CO 2转化为丙酸。由于其出色的催化活性，反应在大气压和环境温度（25°C）下进行。通过使用1